
Holiday houses in Castiglion del Bosco
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Top-rated holiday rentals in Castiglion del Bosco
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.
ValueLocationKitchen

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!
LocationValueBathroom

Casa rurale toscana in Mascagni Farmhouse Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?
FamilyValuePets

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking
LocationFamilyBackyard

Domus Antiqua
The three-level house ( max 6 guests) offers: 1)ground floor: a reading and relaxing area with a library. 2)first floor: there is a big living room with a fireplace, a dining room with TV, a double bedroom, a marble bathroom, and a fully equipped kitchen. 3)second floor: a master bedroom, a second bedroom ( without air conditioning), a marble bathroom, a living room with a TV, a studio, and an exclusive terrace of 30 sqm with an incomparable stunning breathless view of the countryside.
FamilyLocationDecor

Tuja
Il Tuja di Casanova di Campriano è un appartamento di 120mq ristrutturato con eleganza e funzionalità nel rispetto dello stile toscano per un soggiorno di relax immersi nella natura. Dal suo terrazzino e dal suo tavolo in giardino puoi godere di una vista unica a 180° che spazia dalle Crete Senesi fino a Montalcino e al Monte Amiata. La piscina con vista panoramica incanta ad ogni sguardo. Questa struttura è perfetta per visitare Siena e i bellissimi borghi medievali della Val d'Orcia.
FamilyLocationCheckout

Elegant farmhouse Siena
L'appartamento, di 200 mq, fa parte di una casa colonica del 1600: ospita comodamente 6 persone, ha 3 grandi camere da letto, un salone principesco, una cucina con camino, due bagni e un affaccio mozzafiato sulla campagna toscana fino a Montalcino. Dal 1 Aprile 2025, il comune di Murlo ha istituito la tassa di soggiorno, di 1,50€ a persona al giorno, i ragazzi under 12 non pagano. La tassa deve essere pagata all'arrivo, in contanti e contestualmente vi verranno richiesti i passaporti.
LocationFamilyKitchen

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!
FamilyLocationComfort

Podere Pereti Nuovi-modern Tuscan Villa
Podere I Pereti was entirely build by our grandfather Remo in the 1970's. My siblings and I spent most of our summers on the porch with our grandparents watching sunsets and admiring the view of the Val d'Orcia. Entirely surrounded by vineyards and olive groves. Nonno Remo, besides having a building company, proudly produced Orcia red wine that was consumed by the family. From the 150 olive trees, every November we filled our tanks with green gold olive oil.
FamilyLocationTV

Tuscan Barn Apartment for 6 with panoramic pool
Panoramic Tuscan apartment converted from an old barn, with direct access to the garden and a shared panoramic swimming pool overlooking the Senese hills. Ideal for families or small groups of friends looking to enjoy for an authentic rural experience, privacy and relax. The apartment features three double bedrooms each with private bathroom, air-conditioning and WI-FI. A perfect place to enjoy nature, silence and unforgettable Tuscan sunsets.
ValueFamilyTV

La Casetta di Brunello,very panoramic with terrace
STIAMO LAVORANDO PER VOI! ... WE ARE WORKING FOR YOU! The house is completely renovated and furnished in 2018 with classic-Tuscan style furniture. The colors are warm and enveloping to better rest during your holiday of peace and relaxation. In addition to the two double bedrooms, you have a kitchen with an equipped kitchenette, fridge, induction cooker and a furnished terrace with a beautiful view of the surrounding countryside.
LocationFamilyLayout

Castel Brunello - 2 doublebed rooms + terrace
Located in amidst the Tuscan countryside, Castel Brunello is offers an outdoor swimming pool and a garden. This self-catering accommodation features rustic-style furnishings, air condioning and free Wi-Fi. They also offer a satellite TV, and a fully equipped kitchenette with a refrigerator and a dining table. Each apartment has a terrace with an outdoor seating area.
ValueFamilyComfort
Popular amenities for Castiglion del Bosco holiday rentals
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Wp Relais Appartamento Argante
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Stunning loft in Montalcino
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S.Ilaria - Private pool Villa with 2 bedrooms
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XIII Century Tower with Private Panoramic Pool
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Luxury Penthouse overlooking Piazza del Campo
LocationFamilyWalkability

Tuscan Farmhouse ~ Magic Sunsets ~ 360° view
FamilyValueHeating

Lovely house in Tuscany with pool
ValueFamilyAmenities

Podere Belsogno
ValueFamilyAccess
Destinations to explore
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