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Holiday houses in Montemassi

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Top-rated holiday rentals in Montemassi

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top Guest favourite
A rustic kitchen area is nestled against a stone wall, featuring a wooden bar table with two round stools. Minimalistic shelves hold kitchen essentials, while light streams through a window, illuminating the space and connecting it with the adjoining sleeping area.
Home in Montemassi
4.94 out of 5 average rating, 72 reviews

Capezzuolo 33

Ai piedi del castello di Montemassi, incastonato nelle mura medievali del borgo, monolocale di 30 mq, ristrutturato con cura, mantenendo i materiali di un tempo. Le pareti in pietra, il pavimento in cotto, ed il camino creano un'atmosfera accogliente e romantica. Nella pergola esterna potrete organizzare rilassanti colazioni e cene suggestive a lume di candela. Il borgo si trova nell' invidiabile posizione da cui partire per itinerari storici, naturalistici e raggiungere le spiagge della Maremma

Guest favourite
Home in Asciano
4.96 out of 5 average rating, 138 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Superhost
A charming outdoor seating area is set against a backdrop of rolling green hills. Two green metal chairs and a matching table are surrounded by flowering plants, with cypress trees rising in the distance under a partly cloudy sky.
Condo in Pienza
5.0 out of 5 average rating, 158 reviews

Casa rurale toscana in Mascagni Farmhouse Pienza

Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Top Guest favourite
A scenic view captures a quaint village nestled in the greenery, with terracotta rooftops visible among the landscape. The paved road leads to parked cars, while the distant rolling hills are dotted with trees, creating a serene backdrop.
Apartment in Montemassi
4.95 out of 5 average rating, 129 reviews

" DA OSCA " nel cuore della Maremma

L'appartamento " DA OSCA " e' collocato al primo piano ( al piano terra abitano i proprietari) di una palazzina situata ai piedi del celebre Castello di Montemassi. L'appartamento si compone di una cucina attrezzata, un soggiorno ( con divano, caminetto e tavolo da pranzo) , 2 camere matrimoniali, una camera con divano letto matrimoniale, 1 bagno con doccia e vasca e 2 balconi. Il giardino e' a disposizione degli ospiti per colazione, pranzo, cena e relax ( uso di barbecue ).

Guest favourite
An aerial view captures the serene layout of the estate, surrounded by lush greenery and rolling hills. The inviting pool is situated centrally, accompanied by sun loungers. Stone buildings harmonize with the natural landscape, reflecting the tranquil beauty of the Montagnola Senese.
Holiday home in Sovicille
4.97 out of 5 average rating, 160 reviews

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Top Guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.93 out of 5 average rating, 286 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Top Guest favourite
A scenic view features a gentle hillside dotted with wildflowers, leading to the ancient Montemassi Castle perched atop. Olive trees are visible in the background, with a sky presenting a soft blend of clouds and blue hues.
Apartment in Montemassi
4.98 out of 5 average rating, 128 reviews

Casa Sabina

The apartment, which provides your own private entrance, has been recently renovated and furnished with care. It is located at the foot of the ancient Castle of Montemassi in a historic square in the characteristic medieval village. With only pedestrian access allowed in this square, you can be assured to have a tranquil and peaceful stay. A 5 minute walk from the apartment, the Castle of Montemass provides visitors with a cultural activity during their stay.

Top Guest favourite
A freestanding tub is positioned in front of a window framed by rustic stone walls. Light enters from outside, revealing natural greenery and distant architectural elements. The faucet is elegantly designed, adding a modern touch to the serene bathroom setting.
Apartment in Montemassi
4.96 out of 5 average rating, 82 reviews

divo little boutique home

diVO Little Boutique Home, è una piccola casa-suite pensata e realizzata per soggiorni di qualità per tutti coloro che desiderano trascorrere del tempo in totale pace e relax. All'interno, agli elementi costruttivi che raccontano la storia secolare della casa, fanno da contraltare dotazioni ed arredi contemporanei che si fondono in un ricercato mix funzionale e materico declinato in spazi versatili pronti ad essere di volta in volta interpretati dagli ospiti.

Top Guest favourite
A spacious sleeping area is highlighted by a large, modern bed adorned with simple white linens and a decorative pillow. Exposed stone walls and wooden beams provide a rustic backdrop, while soft lighting adds a warm glow. An art piece featuring a tree is displayed on the adjacent wall.
Home in Montemassi
4.96 out of 5 average rating, 45 reviews

Luogo magico, medioevo e natura!

Montemassi is the Medieval hamlet painted in the famous fresco of 1330 by Simone Martini, entitled “Guidoriccio da Fogliano conquering Montemassi” and preserved in the town hall of Siena. This picturesque village is in the heart of the most stunning area of Tuscan Maremma, in a privileged position, 300 meters height above sea level, only few kilometres far from the sea and from the Tuscan archipelago, which you can see from the house windows.

Guest favourite
A spacious bedroom features a double bed dressed in white linens, with a cozy armchair in the corner. Natural light enters through a window, illuminating the stone wall beside wooden beams above. A wooden table displays snacks and additional seating is available.
Condo in Castelnuovo dell'Abate
4.9 out of 5 average rating, 324 reviews

La Casetta di Brunello,very panoramic with terrace

STIAMO LAVORANDO PER VOI! ... WE ARE WORKING FOR YOU! The house is completely renovated and furnished in 2018 with classic-Tuscan style furniture. The colors are warm and enveloping to better rest during your holiday of peace and relaxation. In addition to the two double bedrooms, you have a kitchen with an equipped kitchenette, fridge, induction cooker and a furnished terrace with a beautiful view of the surrounding countryside.

Guest favourite
Dome in Volterra
4.95 out of 5 average rating, 159 reviews

Green Dome @ The Land Before Time Retreats

Nestled among Tuscan olive groves between Volterra and San Gimignano, The Land Before Time – Quad & Saddle Retreats offers 4 Green Domes with private jacuzzi, en-suite bathroom, air conditioning and Wi-Fi. Enjoy breakfast each morning in the Cupola Lounge with stunning views. During your stay, experience horseback rides through scenic trails, quad tours to discover hidden Tuscany, or simply relax under the starry sky.

Top Guest favourite
A panoramic view of the surrounding landscape is captured, featuring rolling hills and fertile fields under a clear blue sky. Distant mountains are visible, creating a serene backdrop for the charming rooftop of a nearby building, bordered by lush greenery.
Apartment in Montemassi
4.9 out of 5 average rating, 60 reviews

Nice apartment with garden and breath-taking view

The house is called 'Il Melo e il Pruno' (" the Apple tree and the Plum"). It is a beautiful flat with terrace and garden and an incredible view of the Grosseto plain and the island of Giglio. Located in the heart of Maremma, 20 minutes by car from the sea. 'Il Melo e il Pruno' is a quiet and naturally rich place, with fruit trees such as apple and plum trees in the garden.

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