Holiday houses in Monteoliveto

Apartment at ground floor with garden

A refined and very central setting, between Piazza della Cisterna and Piazza del Duomo. The house has the rare value of combining a comfortable ground floor, with independent entrance, to a stunning view of the famous Devil's tower.The exclusive garden, equipped to dine outdoors, read or stay between flowers and towers, is an extraordinary oasis of peace and silence, just around the corner of the two lively main squares.Parking available in a private garage at a cost of €9.00 per day,6 min walk.

Value · Location · Condition

Il Sogno Toscano-moderno in centro a San Gimignano

Il Sogno Toscano, appartamento esclusivo nel centro storico di San Gimignano! Questo appartamento di 100 m²,situato a pochi passi dalle celebri torri medievali, è la base ideale per esplorare il borgo patrimonio UNESCO. L’appartamento dispone di ampi spazi luminosi, una cucina completamente attrezzata, soggiorno con vista panoramica sui colli toscani, due camere da letto eleganti e due bagni spaziosi. Godetevi una vista spettacolare e rilassatevi al tramonto con un buon bicchiere di vino locale.

Location · Value · Air conditioning

Exclusive Tuscan Villa with private pool

Amazing exclusive authentic big villa, real Tuscan style, air condition. 15 guests. 6 double bedrooms and 1 triple rooms. Bright dining room, fully equipped kitchen. Private pool (15x7mt). The area is really quiet and super relaxing. You will enjoy a stunning view over the characteristic tuscan countryside. About 15 minutes drive from San Gimignano, the most famous medieval village just between Florence and Siena. Wifi, private parking area!! The best place for trekking and outdoor sport lovers!

Family · Location · Bathroom

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.

Value · Family · Biking

Respira la Toscana: vista a 180° sulle Colline

Please note that the second bedroom is divided from the hallway by a curtain and not by a door. inVivi la tua esperienza a San Gimignano con una splendida vista sulle colline toscane! Nel cuore di San Gimignano, vivi la città con ingresso indipendente, primo piano e panorama mozzafiato sulle colline toscane. Disponibile su richiesta il posto auto privato. Ingresso, salotto, 2 camere matrimoniali, cucina e ampio bagno. city tax da aggiungere al prezzo, 2,5€ per ogni persona per ogni notte.

Location · Value · Getting around

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano

Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Family · Value · River

Private Courtyard | 3BR/3BA | Garage

Welcome to Casa Costarella.<br><br>Wake up in San Gimignano’s historic center and step into your own private courtyard — a rare feature within the city walls.<br><br>This 120 m² / 1,290 sqft residence spans two levels and blends preserved historic character with modern comfort.<br><br>☞ Enclosed private courtyard<br>☞ 3 bedrooms / 3 full bathrooms<br>☞ Free covered garage for 1 car (5-minute walk)<br>☞ Underfloor heating & cooling<br>☞ High-speed Wi-Fi<br>☞ Self check-in<br><br>

Family · Location · Parking

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views

A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Location · Family · Air conditioning

Il Castro Luxury San Gimignano. Michelangelo Suite

Il Castro è un gruppo di appartamenti finemente recuperati da un'attenta ristrutturazione, che ha lasciato inalterati i segni del passato. L'arredo classico, decorato in modo scrupoloso da artigiani locali, si coniuga in perfetta armonia con elementi di pregiato design, conferendo un effetto minimalista e ricercato. Straordinarie le finiture dei bagni dove la ricerca del dettaglio e la qualità dei materiali trasformano l'ambiente in qualcosa di unico nel suo genere.

Value · Location · Decor

Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay

Benvenuti in una delle residenze più esclusive del Chianti: una torre medievale trasformata in un raffinato luxury retreat con vista sulle colline toscane. Design contemporaneo, arredi iconici, opere d’arte e comfort di lusso si fondono in un’esperienza unica. Un’oasi di quiete con giardino privato, dependance vetrata, Wi-Fi, area smart working. Servizi extra: chef privato, degustazioni in cantina, trattamenti benessere e tour tra i borghi più belli della Toscana.

Location · Family · Laundry

Florence & Siena • Terrace • Private Parking • A/C

Imagine waking up to sunlight filling the apartment and enjoying breakfast overlooking the Tuscan hills. Bright top-floor apartment with elevator, panoramic terrace and 180° open views, between Florence and Siena, in a quiet private area with no through traffic. Perfect for families, with parking, air conditioning, fast Wi-Fi, fully equipped kitchen and all the comforts to explore Tuscany’s villages, wineries, art cities and iconic landscapes.

Location · Family · Decor

Tuscany stoned house with private pool

The house is composed by 2 independent apartments, with private pool and garden. It's perfect for a bigger family and friends: everyone has its privacy, but at the same time you can enjoy your holidays together. It's right for you if you want to visit the main Tuscany cities (Florence, Siena, Lucca , Pisa etc) or just relax in the pool, have a barbecue enjoying the garden and the swings for children. Wine tasting, oil tasting nearby.

Family · Location · Laundry