
Holiday houses in Monteriggioni
Find and book unique accommodation on Airbnb
Top-rated holiday rentals in Monteriggioni
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Podere Casalino - Il Gatto
Set in the peaceful countryside near the Monteriggioni Castle, Il Casalino is the result of our love for restoring an old Tuscan farmhouse. My husband and I have carefully created two apartments for our guests: Il Gatto and La Pergola. We want you to feel at home from the very first moment. If you have any questions, feel free to message me: I will reply as quickly as possible. We truly look forward to welcoming you to Il Casalino and sharing this special place with you! Warm regards, Laura

Villa di Geggiano - Guesthouse
PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Toscana-Monteriggioni- Chianti- Francigena-
L’appartamento è una porzione di casale tipico toscano, anticamente Mulino (la parte più antica risale al 1200 circa) è immerso nella natura e in posizione strategica sulla via Francigena, a 2 km da Monteriggioni, 10 km da Siena e vicino a San Gimignano, Volterra e Firenze. L'appartamento è composto da cucina a vista attrezzata, bagno con doccia, camera con letto matrimoniale e camera con due letti singoli. La zona giorno, dispone di comodo divano letto con tv, wi-fi e aria condizionata

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare servizio navetta e esperienze esclusive su misura per voi . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello colline e vigneti con tramonti unici.

Monteriggioni Castello, holiday house in Tuscany
Il nostro alloggio è un edificio storico che risale alla costruzione del castello. È stato recentemente restaurato e arredato con cura in tutti i dettagli. È molto accogliente e dispone di tutti i più moderni servizi. I turisti che decideranno di essere nostri ospiti, avranno il vantaggio di vivere nell' ambiente medievale del castello, usufruendo di tutti i confort. Si sentiranno coccolati e avranno l'opportunità di tornare indientro vivendo un' esperienza unica e indimenticabile.

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Siena UpTown | Sabrina's Cozy Apartment
Cozy Apartment: Renovated studio of approximately 35 sqm in the heart of Siena, with a living area, kitchinette, and bathroom. Round King Size bed (220x220cm). Loft bed available for a third guest. Private parking included and located outside the ZTL. Bright, well-maintained, and fully equipped for a comfortable stay. Piazza del Campo in !5 minutes on foot. Quite and well served area, romantic and relaxing atmoshere. Wi-Fi included. Flexible check-in on request. Perfect stay.

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views
A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Il Castello di Ferrano - Castle in Tuscany
Try the experience of staying in a real Castle! Il Castello di Ferrano offers to its hosts the chance of living an unforgettable experience: you will be the only guests in the castle, and everything will be for you (private pool from June to September, gardens etc..). Historical building, surrounded by nature, finely decorated, frescoes/moulding on the ceiling, ample terrace w/ stone and terracotta floor, private outdoor pool.. Good position. Preferably come by car.

Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!
Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.

Giulia - Romantic bedroom in Monteriggioni
A romantic room in the heart of Monteriggioni, a XII century medieval village on the Francigena way, an ancient walking trail that takes pilgrims from Canterbury to Rome. The room overlooks the main square of the village and offers our guests the unique experience of standing in one of the most beautiful villages in Tuscany!

Siena Countryside Colle Ciupi
Countryside Villa apartment. Located in the nearby of Siena (Colle Ciupi, 10 kms away) Ground floor: Kitchen, living room with fireplace, bathroom with shower. First Floor: 3 Double Bedrooms and 2 bathrooms, outdoor with courtyard and huge garden
Popular amenities for Monteriggioni holiday rentals
Other great holiday rentals in Monteriggioni

Luxury Medieval Tower - Penthouse

I Melograni del Chianti - apt. Fienile

Open Space Piscina e Giardino

Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay

pittoresca colonica, chianti, giardino panoramico

Rustico Toscano con piscina

Tramonti mozzafiato in Toscana | Vista e relax

Cipressini 2 - piscina e vista mozzafiato
Destinations to explore
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Lake Trasimeno
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Mugello Circuit
- Cala Violina
- Mercato Centrale
- Pisa Centrale Railway Station
- Uffizi Gallery
- Fortezza da Basso
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Stazione Santa Maria Novella
- Piazza della Repubblica
- Spiagge Bianche
- Del Chianti
- Piazzale Michelangelo
- Parco delle Cascine
- Pitti Palace
- Gulf of Baratti
- Palazzo Vecchio
- Boboli's Garden





