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Holiday houses in Ōshima Island

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Top-rated holiday rentals in Ōshima Island

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
An outdoor deck features a wooden table and chairs, surrounded by greenery. A soft blue tabletop arrangement is set, creating a serene space for gatherings. The wooden railing enhances the natural aesthetic, while the scenic backdrop complements the tranquil setting.
Villa in Itō
4.96 out of 5 average rating, 167 reviews

RARE! Private Hot Spring, Spotless Modern Japanese

Beautiful 3BDRM holiday villa within Fuji-Hakone-Izu National Park. Comes with a large private hot spring bath, panoramic sea view, projector & garden. Morine provides year-round comfort for relaxation & an ideal base for remote work/holiday. Renovated combining modern Japanese taste with Western comfort. Each bedroom is generously sized & the spacious open-plan kitchen/dining/living area is ideal for getting together. Guests may be greeted by the beautiful blooms of a weeping cherry in spring.

Top Guest favourite
A beach setting features a portable chair and a small table positioned on smooth pebbles. The sun is rising over the horizon, casting a warm glow on the tranquil ocean, creating a serene atmosphere with water gently lapping at the shore.
Home in Odawara
4.99 out of 5 average rating, 160 reviews

1min to the Ocean! Renovated Villa for Your Only

1 min from the Pacific Ocean! It is a meticulous renovation house, located close to the "Tunnel Leading to the Sea", a famous photogenic shooting spot. At dawn and sunset, anytime you can visit to the shore. No limit, no wall, only the Horizon and the Sky. Inside this house is fully renovated for comfortable staying. A kitchen, bathroom and a toilet , laundry machine and dryer is installed and free for use. A couple or family of 2-4 is suite on here! Also, 6-minute walk from the Hakone Loop.

Guest favourite
A bright living area features large sliding glass doors that provide a clear view of the ocean. Natural light floods the space, highlighting the wooden flooring and simple furnishings. A comfortable seating arrangement is complemented by a nearby table, enhancing the relaxing atmosphere.
Home in Itō
5 out of 5 average rating, 174 reviews

Stunning Oceanfront Stay | Perfect for Families

Children enjoy kids’ space toys Parents relax with coffee, gazing at beautiful sea Explore nostalgic Futo with 4 free electric bikes! [Play nearby] Visit Mt. Ōmuro & Jogasaki Coast Play in emerald see at Futo Port See sunrise from beach in front [Shops] On foot: 7 min to izakaya, 12–17 min to deli By bike: 17 min to supermarket By car: 8 min to supermarket, 10 min to restaurants [After playing, relax here] Cook in the full kitchen Refresh with washer & dryer Sleep on fluffy 6-layer futons

Guest favourite
A cozy lounge area is highlighted by a curved, plush maroon sofa and matching chairs. A circular pendant light provides warm illumination, while a sleek, round table sits at the center. Colorful album covers adorn the walls, offering a vibrant visual display.
Cottage in Itō
4.98 out of 5 average rating, 211 reviews

Beautiful Mid-century Japanese Villa

THE LAYER | ITO One of Conde Nast Traveler's top Airbnbs in Japan! This perfectly designed mid-century home has been deeply cared for since it was built by highly skilled craftsmen in 1968. Our loving and detailed renovation accentuates the gorgeous original features, while adding layers of modern design details, fun, and premium comfort. Come relax in our traditional Japanese home in the charming, retro onsen town of Ito on the Izu Peninsula. *****Please read House Rules before booking

Guest favourite
A spacious outdoor terrace features wooden flooring and walls, complemented by a large table surrounded by black chairs. Views of lush greenery and the ocean are visible through expansive glass panels, creating a serene setting for dining or relaxation.
Condo in Shimoda
4.97 out of 5 average rating, 120 reviews

ガーデンヴィラ KOTI, Room w/ Sauna (サウナ付オーシャンビューコンドミニアム)

海辺で”暮らすように滞在する”をコンセプトにした住宅並みの設備を整えたお部屋です。コンドミニアムの快適さと自然の多い環境を兼ね揃えた理想的な滞在場所です。 広々としたオーシャンビューテラスにはサウナがついています。自分の好みの温度で好きな時間に、セルフロウリュも楽しみながら利用することができます。海の音に耳を傾けながら日常を忘れて整いタイムを。テラスにはのんびりと楽しめる卓上バーベキューグリルをご用意しております。時を忘れて屋外での食事を存分にお楽しみください。時に談話しながら、基本的には静かな時を過ごすための施設です。 白浜海岸より徒歩8分。マリンスポーツを楽しみながらご滞在ください。 滞在中にお仕事をしたり、ご友人などを招くこともできるビジタールームもあります。2泊以上からが割引価格になります。長期滞在にご利用しやすい施設となっております。 サウナタイプのお部屋は2部屋あり、1階と2階にそれぞれ1部屋ずつあります。間取りやお色味は若干異なりますが基本的な広さ、備品などは同等のものをご用意しております。写真のお部屋と異なる場合がございます。あらかじめご了承ください。

Top Guest favourite
A lofted living space is illuminated by natural light, featuring a wooden ladder leading to an elevated sleeping area. The open sliding doors offer a view of the tranquil bay, with red chairs positioned on the deck for relaxation.
Villa in Numazu
4.99 out of 5 average rating, 100 reviews

海しか見えない創作ヴィラ|戸田湾夕日独占体験|Harbor Front Private Studio

海辺に佇むセルフビルドの貸切ヴィラ。 ホスト自ら設計・施工した唯一無二の建物で、DIYライフマガジン「DOPA!」賞を受賞した創作作品です。 大きな窓からは静かな戸田湾と夕日を望み、漁船が行き交う穏やかな港町の風景が広がります。夜には海面に街灯が映り、幻想的な時間を演出します。 リビングにはホームシアターや音響設備、2名分の独立ワークスペースを完備。 高速Wi-Fiと充実設備により、リモートワークや創作滞在にも最適です。 メインデスクは31.5インチ4Kモニター、ヘッドセット、自作のbluetoothスピーカーを備えWEB会議や編集、配信にも対応。あなたのPCを接続するだけで快適なワーク環境になるよう設計しました。 サブデスクにもモニターを備え、快適な作業環境を整えています。 テラスではBBQも可能。地元猟師のジビエをご用意できる季節もあります。 必要なときはいつでもお声がけください。地元のおすすめやDIYの裏話もご紹介します。 ※段差が多いため、ご高齢の方、6歳以下のお子様には不向きです。 ※落ち着いた滞在を望むカップルや小さなご家族に最適です。

Guest favourite
Tiny home in Shimoda
4.91 out of 5 average rating, 216 reviews

Rental House Comfy 吉佐美のビーチまで全て徒歩圏内❮無料駐車場有/敷地内BBQ可❯

吉佐美の全てのビーチまでが徒歩圏内のタイニーハウスです。(入田浜が最寄りで徒歩7分 / 海抜11m) サーフィンや海水浴など海好きな方には特におすすめです! 施設内はWi-Fi環境もございますので、ワーケーションや伊豆旅行の拠点として長期の滞在やご旅行にもご利用ください。 キッチンは一口コンロ(ガス)に簡単な調理器具・食器類・調味料を揃えております。 また、ゲスト様がご使用できるフリーレンタル品もご用意しております。自転車やキックボード等は無料貸出しておりますので、滞在中の散策など、お気軽にご利用ください。 BBQをご希望の方は詳細をハウスルールにてご確認ください。 また、施設は禁煙となっておりますので、喫煙は屋外にてお願いいたします。 喫煙場所については、ハウスルールをご確認ください。 アクセスは伊豆急下田駅からバスで10分の入田バス停で下車してから徒歩3分、自動車では伊豆急下田駅から5分になります。 敷地内には無料駐車場もございますので、お車でのお越しも大歓迎です! ※お風呂は屋外設置のユニットシャワーとなりますので、ご承知おきください。

Guest favourite
An interior space features a modern, open layout with high wooden ceilings and large glass doors. Light wooden beams contrast against dark walls, and a spacious sofa offers seating in the center. A dining area is visible in the background, enhancing the inviting atmosphere.
Home in Shimoda
4.99 out of 5 average rating, 448 reviews

A detached house with an open-air hot spring bath.

** A private lodge with a quiet hot spring nestled in a villa area 〜 Reigetsu 〜 ** It is a one-story house built with Japanese pine. A spacious open-air hot spring bath is also available for private use. We hope that you will have a relaxing time in a quiet and peaceful villa area. ・Rental of the whole house ・ Spacious private hot spring with open-air bath ・5 minutes by car to the beach ・There is a parking lot on the premises ・ Free Wi-Fi optical line connection

Guest favourite
A spacious room features a large bed with neatly arranged towels nearby. A freestanding bathtub is positioned beside wide glass doors, which offer views of the beach and ocean. Natural light floods the interior, highlighting the wooden beams overhead.
Home in Shimoda
4.94 out of 5 average rating, 235 reviews

Cabana Iritahama

Relax your mind and body in this gorgeous cabana by the beach. Enjoy the scenic beauty of white powdery sand and cool pristine cobalt blue waters at Cabana Iritahama. The cabana is located in the charming Iritahama beach - known to be one of the country’s most beautiful beaches. Get ready to indulge yourself with the sound of the gentle waves and the scenic view of the majestic white sand beach when staying at Cabana Iritahama.

Superhost
A wooden deck extends along the side of a traditional Japanese room, offering large glass doors that provide a view into the interior. Lush greenery surrounds the area, with well-maintained trees and shrubbery adding to the serene ambiance.
Villa in Hakone
4.92 out of 5 average rating, 865 reviews

Hakone Villa with Private Onsen, Ryokan Style

Authenic Japanese style mixed with modern comfort. The private onsen is the biggest feature of the house. Also it has a Japanese style garden where you can enjoy the beautiful scenery just sitting on the tatami. The house is 25 min bus ride from Hakone-Yumoto. From the nearest bus stop, Midorinomura-Iriguchi, it's about 2 min walk. It is also very close (3min bus ride) to Sounzan, the terminal of the Hakone rope way.

Top Guest favourite
A modern black house is framed by lush green trees and plants, set against a clear blue sky. Large windows are visible, providing a glimpse of the interior. The natural landscape enhances the serene environment surrounding the property.
Villa in Hakone
4.97 out of 5 average rating, 560 reviews

【SAKURA Villa】天然温泉★リゾート気分★自然の中で癒される【箱根】【小涌谷】

小涌谷温泉を引き込んだオシャレな一軒家を完全貸切にてご提供いたします。 猿の茶屋バス停から徒歩7分とアクセスも非常に便利です。(前面道路は、勾配のある坂道になります。) 源泉掛け流しの天然温泉は、24時間お楽しみいただけます。 温泉の源泉は小涌谷温泉で、弱アルカリ性になります。 ★BBQのスペースもございますので、ご活用ください!(機材もレンタルとしてご用意しております。4000円を使用後にご請求いたします。) ★冬季限定★バイオエタノール暖炉を導入いたしました。 ご使用の際は、メッセージをお願いいたします。2000円を使用後にご請求いたします。 また、敷地内には2台分の駐車スペースを確保しております。 皆様のお越しを心よりお待ち申し上げております。 *まるまる貸し切りになりますが、宿泊料金は人数によって異なります。 表示金額は2名様の料金になりますので正確な人数を記入してからのご予約をお願いいたします。

Guest favourite
A tiny house with a red roof and wooden exterior is positioned on a gravel path surrounded by lush greenery. A neighboring structure with a white door complements the natural setting, evoking a peaceful atmosphere.
Tiny home in Yokosuka
4.97 out of 5 average rating, 287 reviews

タイニーハウスで暮らすような体験を。Mole &Otter`s Tinyhouse hotel

🎅12月いっぱいまでクリスマス仕様! Mole &Otter`s Tinyhouse hotelは、同敷地内のタイニーハウスで暮らす夫婦が経営する、1日1組限定のアットホームなホテルです。 ホテルは、最寄り駅から徒歩3分。徒歩5分圏内に海、スーパーマーケット、コンビニ、レストランがございます。 三浦海岸ではSUPや釣り、漁港巡りなど様々なアクティビティを楽しむことができます。 ご宿泊いただく緑屋根のタイニーハウス「カワウソ(Otter)」は、約11㎡+ロフト4㎡とミニマルながら、シャワー・トイレ・キッチンが揃っており、大窓からは森の四季を感じられ、心地よく快適にお過ごしいただけます。 「好きな場所で、好きな人と、自由に暮らす」生き方の選択肢を、タイニーハウスは広げてくれます。 ここでの暮らしの体験があなたにとって思い出深く、人生をより豊かに生きるきっかけになりますように。

Popular amenities for Ōshima Island holiday rentals

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