
Holiday houses in Ossaia
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Top-rated holiday rentals in Ossaia
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi
Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Casetta nel bosco "L'Antico Metato"
Piccolo rudere in pietra ristrutturato all'ombra del bosco, un angolo di paradiso sospeso tra Toscana e Umbria, ideale per rilassarsi e vivere atmosfere del passato. Si trova nei pressi del grazioso Borgo Medievale di Pierle, nel quale domina un castello dell'XI secolo. Anticamente utilizzato come essiccatoio per castagne (metato), il piccolo rudere è stato ristrutturato conservando le caratteristiche originali e con una ispirazione data dalle antiche case coloniche toscane tipiche del luogo.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Pugnano Alto -appartamento Castagna
The holiday apartment "Pugnano Alto - Castagna" is located in Lisciano Niccone and is perfect for an unforgettable holiday with your loved ones. The 75 m² apartment is situated on the first floor of the property and consists of a well-equipped and functional kitchen with a view of the valley, 2 bedrooms with double beds, and 2 bathrooms (each bedroom has its own private bathroom with shower). Additional amenities include Wi-Fi, TV, air conditioning, and a washing machine in the laundry area.

l'oasi delle volpi
Benvenuti al nostro casale del XVIII secolo, un'oasi sulle colline umbre. Ciò che rende il nostro alloggio davvero speciale è la vista mozzafiato sul lago. Ogni dettaglio è stato curato con attenzione, mentre gli elementi originali della casa sono stati restaurati per preservarne l'autenticità. Circondati dalla natura, potrete godervi momenti di tranquillità e serenità. Venite a scoprire questo luogo, dove l'autenticità e la cura dei particolari si fondono per regalarvi un'esperienza unica.

Luxurious Medieval Tower & Private Concierge
It’s rare to find a place that’s not only romantic but also historic & truly one of a kind. La Torretta is part of Toscana a Due—a medieval tower with a huge garden & olive trees, right in the heart of San Quirico, overlooking the Val d’Orcia. The 1000-year-old building has been redesigned as a blend of heritage & antique luxury. With our unique tailored concierge service and a warm welcome into our family’s life, we share our traditions, history, and Tuscany’s hidden treasures with you.

Villa Bellora | Tuscan Villa w/ Pool Near Cortona
Villa Bellora: Your Tuscan Summer Escape Book now for summer stays and enjoy golden sunsets, blooming sunflower fields, a private pool, and peaceful countryside charm. This 3-bedroom, 2-bath villa near Cortona and Montepulciano offers lush gardens, cozy living spaces, a fully equipped kitchen, and outdoor dining. Relax by the pool, explore hilltop towns, or unwind under the stars—your perfect Tuscan getaway awaits.

Villa Feronia – Heated Pool & Rooftop Escape
Welcome to Villa Feronia, a contemporary 3-bedroom retreat nestled in a 2-hectare olive grove near Passignano sul Trasimeno. Enjoy refined indoor-outdoor living with 3.5 bathrooms, high-speed Wi-Fi, a smart home system, an infinity saltwater heated pool, and a rooftop terrace with a fire pit. Eco-friendly and elegantly designed, it’s the ideal escape to relax, recharge, and experience authentic Italian beauty.

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti
Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.

La Terrazza sul Borgo - Montefioralle Apartment
L'appartamento "La terrazza sul Borgo" nasce all'interno di uno storico edificio nello stupendo borgo medievale di Montefioralle, uno dei borghi più belli d'Italia. La struttura, risalente a circa 1000 anni fa, è stata completamente ristrutturata nel Gennaio 2020 cercando di preservare tutte le caratteristiche originali che ne fanno un ambiente unico.

Casa Le Contesse
È un piccolo appartamento, porzione della casa colonica dove vivo. È situato a piano terra, con accesso indipendente, in collina, in mezzo agli olivi, ad un km da Cortona. C'è possibilità di parcheggio, accesso privato, usufruire del giardino "superpanoramico''
Popular amenities for Ossaia holiday rentals
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Casa Monte

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Casa Samuela
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- Cathedral of San Lorenzo
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