
Holiday houses in Portole
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Top-rated holiday rentals in Portole
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Cortona’s Rooftop Nest
L’appartamento è sito in pieno centro storico proprio di fronte alla meravigliosa chiesa di San Francesco e a pochi passi dalla piazza principale.Arredato in stile country chic e dotato di tutti i comfort.Ospita 4 persone.Ventilatori nelle camer The apartment is located in the historic center right in front of the wonderful church of San Francesco and a few steps from the main square. Furnished in a country chic style and equipped with all comforts. It can host up to 4 people. Fan in the rooms.

Historic Villa Getaway with 6BR/9BA, Pool, Views
This six-bedroom villa complex, set in atop a hill, overlooks a panorama of surrounding hills, fully immersed in nature. Villa was estored in 2020, with the rustic flair preserved to maintain its unique charm. The authentic stonework, the open fireplace in the entrance hall, and the exposed beams are in harmony with wooden floors. The villa is within 30min drive of Cortona. Also near Siena, Gubbio, Assisi, Lake Trasimeno, Arezzo, Montepulciano, Spoleto, and Perugia. (Read other details to note)

Tuscan charm of villa - countryside - Villa Senaia
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Stunning Tuscan Villa & Panoramic Infinity Pool
Stunning Tuscan hilltop Villa, with infinity edge swimming pool, has sweeping 180° panoramic views to Cortona, Lake Trasimeno and the entire Val Di Chiana. The perfect family retreat within ancient sun-drenched olive groves. 5 Double bedrooms; 4 bathrooms; new fully integrated kitchen & dining living space; living room with fireplace; TV snug; stone BBQ & outdoor kitchen within dining terraces and gardens; covered breakfast porch; parking; private infinity pool with sunset views.

Casa Primo Stylish-townhouse w/ patio & jetted tub
Casa Primo è situata nel cuore del centro storico di Cortona. La struttura gode della posizione ideale per i viaggiatori che vogliono assaporare e lasciarsi trasportare dai colori e dai sapori di Cortona, piccola meraviglia etrusca, con i suoi vicoli, i suoi panorami, le sue botteghe artigiane, i suoi ristoranti e la sua arte. Casa Primo, con il suo giardino segreto, vi accoglierà in un’atmosfera magica in perfetto equilibrio tra passato e futuro, dando vita a uno spazio unico.

Villa Tonacato - Charming Villa with private pool
Antico casale rurale, situato sulle colline Toscane con vista sulla campagna circostante . Isolato e ideale per chi desidera rilassarsi ma vicino alle principali città turistiche italiane. Ogni camera è dotata di condizionatori con tecnologia windfree, nel salotto è presente una TV 82" ULTRA HD con SKY e canali internazionali. La piscina è dotata di illuminazione Philips Hue per creare l'atmosfera giusta in ogni momento e di impianto audio Bose Soundtouch bluetooth

Podere Ortaglia di Sotto
Located in the Tuscan countryside, a 10-minute drive from Castiglion Fiorentino, Podere Ortaglia di Sotto offers a private pool with enclosed garden, WiFi and free private parking. The holiday home features 5 bedrooms, 6 bathrooms, a flat-screen TV, a dining area, a fully equipped kitchen and a terrace with mountain and valley views.(The swimming pool is available from 23 May to 17 October, closing and opening dates may vary depending on the weather)

Villa Lucia
Nel cuore della Toscana, a pochi chilometri da Cortona si trova questa incredibile villa moderna. La villa è il circondata da un lussureggiante giardino, una suggestiva fontana, una vasca per pesci e dalla meravigliosa piscina. Per allietare le giornate fredde e nebbiose, senza rinunciare al benessere, la villa mette a disposizione un angolo con Jacuzzi, ideale in ogni momento dell'anno. Per i più piccoli uno spazio con giochi all'aperto.

Villa Pergo is an ancient charming country villa
Stay in a piece of Tuscan history at Villa Pergo, a charming countryside estate dating back to 1640. Surrounded by olive groves and rolling hills near Cortona, the villa offers authentic character, panoramic views, and a beautiful infinity pool. With space for up to 11+1 guests in 6 bedrooms, large gardens and peaceful surroundings, it is the perfect retreat for families or groups looking to experience the true charm of Tuscany.

Casa del Passerino
Appartamento inserito all'interno di un palazzo storico di Cortona, collocabile nel 1500, con vista sulla piazza principale della città... La nostra struttura, pur condannando la guerra, si dissocia da tutti i comportamenti razzisti verso la popolazione russa e bielorussa. A Casa del Passerino le persone di queste nazionalità sono ben accette e saranno considerate alla stregua di tutte le altre. Vi aspettiamo in Toscana!

Cortona Shabby Chic House - independent & balcony-
Questo è un appartamento curato da una Superhost che vive Cortona ogni giorno. Il mio alloggio è situato in pieno centro storico a soli pochi passi dalle piazze e vie principali. Questo grazioso appartamento è di recente ristrutturazione e può ospitare fino a 3 persone. Appartamento indipendente con entrata singola tutto in un solo piano, con balcone. Arredato con cura, dotato di tutti i comfort per un totale relax

Tuscany House | View Breathtaking
Casa Belvedere is 10 minute drive from the center of Cortona. Is located along an old Roman road and enjoys a spectacular view of Cortona. Equipped cooking, 2 double room, 2 bathrooms, sofa bed, large garden with provides all the comforts to relax, sunbathe and have lunch under the pergola, enjoying the view of Cortona and the Val di Chiana.
Popular amenities for Portole holiday rentals
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Villa il Laghetto with Infinity Pool in Tuscany

Villa with Private Pool in the Tuscan Countryside

Tuscany Villa Mammi

Breathtaking views: Historic House w/Terrace & BBQ

Lake View Private Villa with Pool

[Antico Casale]Tuscan Views & Private Pool Cortona

Appartamento La Corte

Country charm walking distance from Cortona centre
Destinations to explore
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Del Chianti
- Basilica of St Francis
- Frasassi Caves
- Centro Storico Orvieto
- Mount Amiata
- Furlo Gorge Nature Reserve
- Eremo Di Camaldoli
- La Scarzuola
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Antinori nel Chianti Classico
- Siena Cathedral
- Val di Chiana
- Palazzo Pubblico
- Mount Subasio
- Valdichiana Outlet Village
- Terme San Filippo
- Gola del Furlo
- Abbey of Sant'Antimo
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Rocca Maggiore
- Santa Maria della Scala





