
Holiday houses in Treggiaia
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Top-rated holiday rentals in Treggiaia
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Florence Sunset Hills • Giogoli
Escape to the peaceful hills of Giogoli where authentic Tuscan charm meets breathtaking views of Florence.Just 15 minutes from the city center and the Chianti countryside, this elegant home is the perfect base for exploring Tuscany while enjoying quiet mornings, unforgettable sunsets, and the beauty of the surrounding landscape. Surrounded by nature but close to the region's most iconic spots, it's the ideal retreat for anyone looking for comfort, tranquility, and a genuinely Tuscan experience

Volpe Sul Poggio - Country Suite
Un oasi di relax nella campagna della Valdera , ideale per visitare le principali mete Toscane. Ristrutturato ad Aprile 2024 dalle vecchie cantine della colonica familiare, gode del parco esclusivo di 5000 mq, dove potrete vivere una full immersion nella natura e, con un pò di fortuna, potrete vedere volpi e caprioli che vivono nella Tenuta. Ideale per gli amanti del trekking e Mtb si trova a 30/40 minuti dalle zone costiere e dalle principali province toscane Lucca, Pisa, Firenze e Siena

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.

Casa Billi
Accogliente appartamento di mq 90 con bellissimo panorama sulla campagna al secondo e ultimo piano (no ascensore) di antico edificio ristrutturato recentemente. Due camere da letto matrimoniali, soggiorno con cucina, uno studio, due bagni di cui uno con doccia e un ripostiglio. Uso esclusivo di una bella terrazza(non al piano dell'appartamento). Pochi minuti a piedi e sarete nel centro del vivace paese di Palaia dove troverete piccole botteghe per fare la spesa, ristoranti, pub e un Bar.

splendida colonica nel chianti giardino panoramico
“DIMORA BADIA A PASSIGNANO” Vivrete un soggiorno rilassante e ristorativo nel cuore del chianti classico. soggiornerete in un antico fienile totalmente restaurato in pietra con grande giardino recintato e un antico gazebo, adatto a gruppi numerosi e famiglie. le camere sono comode e spaziose per 8 persone. la ristrutturazione è stata eseguita finemente, tenendo conto di ogni minimo particolare estetico per poter farvi respirare l’antica tradizione toscana mixata con la comoda modernità.

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.

Villa&pool, between Pisa and Firenze
Villa panoramic position on the Tuscan hills between Pisa and Florence. Surrounded by a garden of olive trees: 7 bedrooms, 4 bathrooms, 2 kitchens (for families). Exclusive swimming pool over the countryside. Gazebo, sunbeds, deck chairs, umbrellas, sofas,outdoor furniture Barbecue Table tennis Free parking Mosquito repellent system Air conditioning-splitter, top at on consumati in, in common area (for 3 bedrooms) and air conditioning-splitter in the attic (for 2 bedrooms)

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views
A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Chiesino Dei Vaioni
Antica chiesa sconsacrata risalente ai primi del 900, originariamente costruita come cappella privata di Villa Philipson. Chiesino Dei Vaioni ha una struttura a loft con due camere matrimoniali su due soppalchi distinti. All’esterno cucina con forno a legna, giardini privato con viale alberato ed oliveto. I cancelli e le scale interne furono costruiti dalla Antica Fonderia Michelucci. Chiesino Dei Vaioni è immerso nella campagna toscana a pochi minuti dalla città.

Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay
Benvenuti in una delle residenze più esclusive del Chianti: una torre medievale trasformata in un raffinato luxury retreat con vista sulle colline toscane. Design contemporaneo, arredi iconici, opere d’arte e comfort di lusso si fondono in un’esperienza unica. Un’oasi di quiete con giardino privato, dependance vetrata, Wi-Fi, area smart working. Servizi extra: chef privato, degustazioni in cantina, trattamenti benessere e tour tra i borghi più belli della Toscana.

Authentic Tuscany Experience in our Country House
An amazing experience between nature, flavour and relax in the heart of Chianti. Situated between Barberino Tavarnelle, San Gimignano, Greve in Chianti, and Florence, Belvedere 27/A overlooks the Santa Maria Novella Castle, amidst vineyards and olive groves with an amazing view. A countryside Tuscan home, surrounded by olive’s fields and greenery, equipped with every comfort. Reconnect in this serene, one-of-a-kind stay, for a peaceful and relaxing holiday.
Popular amenities for Treggiaia holiday rentals
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Rosa: Tuscan Views & Pool, Walk to Town

Villa delle Ortensie

Lorenzo Charme nel Chianti

Casolare Ceppeto di Casapieri - Italia, Pisa

Luxury tent in the countryside

Cottage with private terrass on a sustainable farm

Villa la scuderia quiet luxury private garden pool

Casa Torre medievale centro storico
Destinations to explore
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Mugello Circuit
- Stazione Santa Maria Novella
- Spiagge Bianche
- Pisa Centrale Railway Station
- Mercato Centrale
- Uffizi Gallery
- Gulf of Baratti
- Fortezza da Basso
- Parco delle Cascine
- Piazza della Repubblica
- Del Chianti
- Gorgona
- Piazzale Michelangelo
- Piazza della Signoria
- Palazzo Vecchio
- Pitti Palace
- Boboli's Garden
- Parco dell'Orecchiella





