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Holiday houses in Zona San Gregorio

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Top-rated holiday rentals in Zona San Gregorio

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top Guest favourite
An aerial view captures Podere Vergianoni nestled in the Chianti hills, surrounded by lush vineyards. The property features a clear blue pool, shaded terraces, and carefully landscaped gardens. Rolling hills and rows of grapevines create a serene backdrop, highlighting the natural beauty of the Tuscan countryside.
Condo in Noce
5.0 out of 5 average rating, 345 reviews

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.

Top Guest favourite
A stone house is positioned on a hillside overlooking the deep blue sea. Lush green terrain surrounds the structure, and a large umbrella provides shade near the entrance. The coastline and distant boats can be seen in the background under a clear sky.
Home in Rio Marina
5.0 out of 5 average rating, 115 reviews

Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba

The Casa del Capitano is located on the top of Monte Grosso in the National park of the tuscan archipelago. The location is unique on the island and from here you have a fantastic view of the city of Portoferraio, Piombino, Corsica, Capraia and Gorgona. The house was restored during a project lasting several years, in close collaboration with the National Park and was designed to be self-sufficient and ecological. Here you use purely the energy of the sun, without having to renounce luxury.

Guest favourite
A two-story yellow house is framed by lush greenery and colorful flowers. The front porch features a railing and a stone pathway leading to the entrance. Vibrant orange and pink blooms enhance the welcoming atmosphere of the garden, set against a clear blue sky.
Farm stay in San Vincenzo
5.0 out of 5 average rating, 10 reviews

Apartment for 9 people Agriturismo Villa Oliveta

A San Vincenzo sulla Costa Toscana in zona leggermente collinare - a 1,3 km dalla spiaggia-, tra il verde degli olivi e campi coltivati. L' agriturismo Villa Oliveta propone un ampio appartamento per 9 persone con vista stupenda che spazia dalla campagna al mare. Dall'abitazione essendo leggermente in collina si gode di un panorama meraviglioso che abbraccia tutte le colline fino ad arrivare al mare e alle isole circostanti. Il centro e le spiagge sono raggiungibili in pochissimi minuti .

Guest favourite
An outdoor seating area is presented, featuring colorful chairs on a wooden deck overlooking a calm bay. The landscape showcases distant mountains and shoreline, where the turquoise water meets the greenery, creating a peaceful atmosphere for relaxation.
Villa in Naregno
5.0 out of 5 average rating, 34 reviews

La Guardiola - Capo Perla

La Guardiola, in tempi passati, era posta a difesa dell’ingresso a Porto Azzurro dal mare. Aveva due caratteristiche fondamentali: una vista estesa e dominante e l’accesso immediato al mare. La vista di rara bellezza, il mare che pervade ogni ambiente, la pace ed i profumi della macchia mediterranea, fanno di questo luogo un posto magico. Attualmente la struttura, di proprietà della nostra famiglia dal 1994, é una villa indipendente di 130 mq, circondata da un parco di oltre 1.000.

Top Guest favourite
Condo in San Vincenzo
5.0 out of 5 average rating, 20 reviews

[Comfort & modern]House with terrace and garden

Welcome to this wonderful apartment in San Vincenzo! Ideal for 6 guests, it’s perfect for those who love the sea, tranquility, and authentic Tuscany. Suitable for travelers from all over the world, it welcomes families with children, two couples, or a small group of friends. A perfect location to relax on the terrace after a day at the beach, discover charming villages, and experience unique food and wine adventures. Let yourself be enchanted by the magic of the Etruscan Coast!

Guest favourite
An aerial view captures the serene layout of the estate, surrounded by lush greenery and rolling hills. The inviting pool is situated centrally, accompanied by sun loungers. Stone buildings harmonize with the natural landscape, reflecting the tranquil beauty of the Montagnola Senese.
Holiday home in Sovicille
4.97 out of 5 average rating, 160 reviews

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Top Guest favourite
Apartment in Suvereto
5.0 out of 5 average rating, 18 reviews

Suvereto Suite with private roof top terrace

Suite apartment with private roof top terrace. Charming little Suite fro couples, situated in the heart of Suvereto in a tranquil, natural and highly private setting. Unique panorama with stunning postcard views, ​overlooking vineyards, olive groves and the ocean in the distance. Secure Bike Storage for Cyclists in Suvereto's Historic Center For a small fee of €10 per day, you can safely store your bike and enjoy your ride without worrying about your vehicle's security.

Top Guest favourite
A spacious living area features exposed brick walls, wooden beams, and warm lighting. A comfortable sofa and a mid-century modern coffee table sit invitingly, while a dining table and chairs are positioned nearby. Large windows enhance the natural light, which complements the earthy tones of the room.
Condo in San Gimignano
5.0 out of 5 average rating, 63 reviews

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views

A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Top Guest favourite
A private terrace is showcased with a scenic view of the sea at sunset. Outdoor furniture, including a dining table and sun loungers, is set up beneath a spacious awning. Potted plants are placed around the perimeter, creating an inviting outdoor space.
Apartment in San Vincenzo
5.0 out of 5 average rating, 15 reviews

Florida Apartments - Cinque

La nostra suite al piano primo caratterizzata da un esclusiva terrazza privata di 40 mq sul mare vi farà godere dall'alba al tramonto la brezza marina. Si compone di due zone, cucina soggiorno con divano letto e zona notte con bagno con possibilità di aggiungere un terzo letto. Può ospitare comodamente coppie, famiglie con massimo 2 bambini e viaggiatori singoli. Ogni alloggio include il servizio spiaggia allo stabilimento balneare Florida con ombrellone e due lettini.

Top Guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.93 out of 5 average rating, 285 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Top Guest favourite
A terrace overlooking the coastline is equipped with a large umbrella, sun loungers, and a small pool. The rocky coastline and clear blue water are visible, while lush greenery frames the outdoor area, creating a serene environment for relaxation.
Home in Rosignano Marittimo
4.95 out of 5 average rating, 107 reviews

Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo

Casa Frontemare è una proprietà completamente ristrutturata con accesso diretto al mare, dalla quale è possibile godere di una vista panoramica sul mare, sulle isole toscane e di meravigliosi tramonti. E' un luogo perfetto per gli amanti di una vacanza all'insegna del relax e della privacy. La vicinanza alle città d'arte toscane e ai piccoli borghi tipici fa si che sia possibile anche andare alla scoperta di nuovi luoghi e scoprire i sapori della cucina italiana.

Top Guest favourite
Home in Barberino Tavarnelle
5.0 out of 5 average rating, 85 reviews

Charming Country Tuscan House with Fantastic View

An incredible experience between flavor, nature and relax in the heart of Chianti. Situated between Barberino Tavarnelle, San Gimignano, Greve in Chianti, and Florence, Belvedere 27/A overlooks the Santa Maria Novella Castle, amidst olive groves and vineyards with an amazing view. A countryside Tuscan home, surrounded by olive’s fields and greenery, equipped with every comfort. Reconnect in this serene, one-of-a-kind stay, for a relaxing and peaceful holiday.

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