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Holiday houses in Annaka

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Top-rated holiday rentals in Annaka

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A modern A-frame living area showcases large glass doors that connect the indoor space with a wooden deck. Natural wood walls and flooring create a warm environment. A cozy sitting area includes a three-seater sofa and a coffee table, complemented by a pellet stove.
Home in Shimonita
4.96 out of 5 average rating, 54 reviews

NEW! A-Frame House in Minami Karuizawa

“A-FRAME HOUSE” is a newly built & highly unique triangle shaped house located in beautiful Minami Karuizawa. Gaze for hours at the surrounding trees and mountains through the eight meter tall South facing triangular window. Step outside onto the 20 square meter wood deck and fully immerse yourself in nature. The modern Western style interior will make you feel like you’re in Europe or North America. Come and unwind in a one-of-a-kind home and enjoy the tranquil beauty of Minami Karuizawa.

Top Guest favourite
The exterior of the home is showcased under a twilight sky, illuminated by warm lights that highlight the structure's traditional Japanese architecture. Surrounded by lush greenery, the property features a spacious yard and access to natural landscapes.
Villa in Ueda
4.98 out of 5 average rating, 226 reviews

Modern Luxury, Classic Style, Onsen Nearby

Nestled in the mountains of Nagano at an elevation of 860 meters (2,821 feet), this is a luxury home exclusively for those who want to escape tourist traps, experience a side of Japan rarely seen by outsiders, and do it in style. Our 3-bedroom home is 200 sq. meters (2153 sq. feet) large and is a marriage between traditional Japanese architecture and modern technology and comfort. The home is accessible from Tokyo and other major cities via the Shinkansen bullet train or Joshin-etsu Expressway.

Guest favourite
A spacious living area is depicted, featuring large windows that invite natural light and offer views of the surrounding greenery. A modern sectional sofa and a circular coffee table are located on light hardwood flooring. The room's open design enhances the sense of openness.
Home in Karuizawa
4.98 out of 5 average rating, 84 reviews

【10月紅葉ベストシーズン大募集!】浅間山View! 鳥の囀り閑静と利便性と絶景をお楽しみ下さい!

Mt.ASAMA view , popular , quitelly , naturally , convenient best place in KARUIZAWA ! 10min from KARUIZAWA St. & KARUIZAWA SKI Resort by car or taxi. Comfortable LDK (over 50㎡ & atriumed) Traditiomal shrine attached playing park for children locate a front of VILLA. Many famous sightseeing place include hot spa & excellent restaurant / bakery,supermarket. You can reach there even on foot ! If on drive, it spread ♾️!! We'll introduce specific details when booked and support your stay!

Guest favourite
Cottage in Karuizawa
4.82 out of 5 average rating, 134 reviews

平屋建ての古民家をフルリノベーション【ハルニレ】

※2026年6月1日より、軽井沢町では宿泊税制度が導入されます。当施設ではこれに伴い、宿泊料金を改定しております。 中軽井沢の主要な楽しみを徒歩圏内で! しなの鉄道「中軽井沢駅」から徒歩圏内(約900m)、軽井沢駅から車で約15分、コンビニまで徒歩1分 身軽に軽井沢ステイを満喫いただけます ・受け継がれてきた趣と、洗練されたモダンが調和 ヴィンテージの安心感とこだわりのインテリアに包まれて、どこか懐かしさを感じる空間で心解けるやさしいひとときを ・軽井沢の人気観光スポット星野エリア「ハルニレテラス」「トンボの湯」など徒歩約5-7分 ・プライバシーを保つ2つの寝室 クイーンベッドを設えたメインベッドルーム 静寂に包まれた離れのような和室(和布団:2組)を配しました ・多様な旅に寄り添う拠点 地元で愛されるスーパー「ツルヤ」や商店が近く、不自由のない日常が手に入ります 至近には、多様なレストランが複数揃っているため、車がなくてもアクティブな軽井沢時間が楽しめます ※2名様まで同一料金 (2名を超える場合は追加料金が発生いたします) ※敷地内に2台分の駐車スペースあります

Top Guest favourite
The spacious living area features a comfortable seating arrangement with a large television. Natural light fills the space through wide windows, complemented by warm wood flooring. The connected dining area is visible, showcasing a large table set for meals, alongside the modern kitchen with sleek appliances.
Home in Karuizawa
4.99 out of 5 average rating, 301 reviews

Lampas karuizawa-The best choice for a family trip

"Live like a local in Karuizawa! 🏠" My wife and I welcome you to our lovely home, the perfect retreat for family trips. You will have the entire 1st floor to yourselves. It features 3 bedrooms with 6 beds, a comfortable living room, and a spacious counter kitchen with a large dining table that seats 6. The location is ideal for exploring. Local restaurants, pubs, natural onsen, and the Wild Bird Forest are all just a 10-minute walk or 3-minute drive away. We look forward to hosting you!😀

Guest favourite
Castle in Nagatoro
4.98 out of 5 average rating, 280 reviews

長瀞渓谷”川沿い”の大空間 遊べて楽しめる|サウナ・BBQ・カラオケ|1日1組限定

長瀞の大型リゾートヴィラ、「 Live Nagatoro」圧倒的な存在感と独特の雰囲気が漂い、訪れる人々に忘れられない思い出を提供します。贅沢で楽しい時間を 【Make fun memories / Live Group 】 大自然を満喫できる広々プライベート空間 長瀞・岩畳の下流に位置する絶景ロケーション 都心から約60分、関越道・花園ICから車でわずか25分。アクセス抜群ながら、自然が残る長瀞の美しい川沿いに佇む宿泊施設です。 【魅力ポイント】 建物からすぐ川遊びが可能!敷地から川まで徒歩1〜2分。自然の小道を通るワクワクの冒険気分。 窓からは荒川を一望。秋には鮮やかな紅葉が広がり、四季折々の景観が楽しめます。 薪ストーブ・石油ストーブ完備で冬も安心。 完全プライベート空間でのんびりとお過ごしいただけます。 【周辺観光スポットも充実】 車で10分圏内! ・長瀞岩畳(観光名所) ・SAP・ラフティングなどのアウトドア体験 ・長瀞フィッシングセンター ・長瀞カントリークラブ 自然に触れ、体験を楽しみ、ここでしか味わえない特別な時間を過ごしてください。

Top Guest favourite
Home in Agatsuma-gun
5.0 out of 5 average rating, 16 reviews

ASAMA HIDEAWAY|源泉かけ流し温泉|サウナ|BBQ|一棟貸し|軽井沢駅から車で約30分

2026年7月NEW OPEN!! ASAMA HIDEAWAYは、建築家 梶谷圭亮氏によって設計された、浅間山の麓に佇む、ラグジュアリーな大人の隠れ家ヴィラです。 美しい森と小川のせせらぎに包まれた特別なロケーション。モダンでナチュラルなブラックを基調とした建物に一歩足を踏み入れると、高天井がもたらす圧倒的な開放感と、上質なインテリアが出迎えてくれます。 最大の魅力は、敷地内を流れる小川のすぐ傍に設えられた完全プライベートなスパエリア。 ダイナミックな天然の岩肌と深い緑を眼前に望む「源泉掛け流し半露天風呂」、本格的な「サウナ&水風呂」で、心身が究極にととのうひとときをお過ごしいただけます。 贅沢なアウトドアリビングにはBBQグリルとバイオエタノール暖炉を完備。昼は新緑のなかでBBQを楽しみ、夜は炎のゆらぎと小川の音に癒される、大人のための洗練された空間をご堪能ください。 東京からアクセスしやすい北軽井沢でありながら、浅間山がもたらす大自然の豊かさと、都会の喧騒から隔絶された圧倒的な静寂。ここでしか得られない、五感が研ぎ澄まされる時間をぜひご体験ください。

Guest favourite
A traditional-style room features natural wood accents and a low wooden table surrounded by cushions. A television is mounted on the wall, and a dining area is visible in the background. Light is gently diffused through the window, illuminating the space.
Home in Annaka
4.96 out of 5 average rating, 25 reviews

【かなう家】旧碓氷峠遊覧歩道 鉄道文化村車3分 軽井沢25分 一棟貸し 2泊から

群馬県と長野県の県境に位置しており、季節ごとに楽しめる場所もたくさんあります。 ★電車が大好きなお子様のいるファミリーにお勧めしたいのが、近くの碓氷峠鉄道文化むら。
体験型の鉄道テーマパークなので、鉄道ファンでないママでも退屈しなさそう! 
★信越本線アプト式鉄道時代の廃線敷を利用して、横川駅~熊ノ平駅の間の約6キロメートルを遊歩道として整備されました。アプトの道は国の重要文化財である旧丸山変電所をはじめ6つの橋梁と10の隧道があり、めがね橋を代表する鉄道煉瓦構造物群などの碓氷峠鉄道遺産にふれることができます。 🤍碓氷峠鉄道文化村 1.5km(車3分) 🤍天然温泉♨️峠の湯 1.8km (車3分) 🤍麻苧の滝 1.1km (車2分) 🤍軽井沢アウトレット 15km(車25分) 🤍軽井沢スキー場 15km(車25分) 🤍軽井沢銀座商店街 17km(車32分) 🤍軽井沢おもちゃ王国 42km(車50分) 🤍草津温泉 64km(車1時間20分) 🤍群馬サファリパーク 30km(車32分) 忙しい都会の生活から離れて心も体もリフレッシュしよう!

Superhost
A spacious living area features a comfortable sofa and colorful chairs around a dining table. Natural light filters in through sheer curtains covering a window. A small coffee table is placed on a textured rug, complementing the warm wooden flooring.
Home in Karuizawa
4.96 out of 5 average rating, 223 reviews

軽井沢駅近くで観光地へのアクセス抜群、好立地の一棟貸しの別荘Izumiya house1

IZUMIYAは軽井沢駅北口から徒歩7分程にある1棟貸しの新築1軒家の別荘です。 家は2ユニットあり2棟貸し出しております。 観光地で人気のアウトレットモール、旧軽井沢銀座、雲場池も徒歩で行ける好立地にあり、軽井沢ならではの美しい自然も満喫できます。 コンビニ、スーパー、美味しいレストランも近くにありとても便利な場所です。 1棟貸しで広々過ごせ、生活に必要なキッチン、家具、家電が備わっており、ご家族、ご友人同士で軽井沢に暮らすようにお泊まりいただけます。 小さなお子様連れも歓迎いたします。 ゲストが安心して気持ちよく過ごせるよう、部屋は清潔に保ち、お使いいただくタオルやリネンはプロのクリーニング業者に依頼しております。 チェックイン時間等、臨機応変に対応いたさはますのでお気軽にご相談、お問い合わせください。

Guest favourite
A spacious living area features a large, dark-colored sofa and a dining table for gatherings. Light enters through multiple windows with shoji screens, illuminating the harmonious blend of traditional design and modern comfort.
Home in Tomioka
5.0 out of 5 average rating, 79 reviews

「Jugoya Villa」伝統とモダンが融合する癒しの宿 最大13名 屋根付BBQ・家族連れ歓迎

ようこそ、「Jugaya Villa」へ 築50年の日本家屋を丁寧にリノベーション。 伝統的な佇まいの中に、モダンで洗練された快適さを融合させました。 日本家屋ならではの落ち着きや温もりを残しつつ、心地よく過ごせる空間へと生まれ変わっています。 照明や家具にもこだわり、美しく整えられたインテリアが、非日常の上質な時間を演出します。 2階には、お子様が楽しく過ごせるお部屋をご用意。 複数のご家族や三世代でのご利用にも対応できる広々とした間取りで、大人から子どもまで快適にお過ごしいただけます。 デッキスペースでは、緑に囲まれながらBBQを楽しむことも可能。 自然の中で過ごすひとときは、日常を忘れさせてくれる特別な体験となるでしょう。 「Jugaya Villa」で、癒しとくつろぎの時間をお楽しみください。

Top Guest favourite
A well-maintained garden path leads to a traditional two-story house framed by lush greenery. Sunlight filters through the leaves, illuminating various shrubs and trees surrounding the home. The clear blue sky above creates a serene outdoor environment.
Home in Chichibu
4.96 out of 5 average rating, 281 reviews

民泊青山は、まるまる貸切の和風住宅です。

【間取り及び設備】 〔1 階〕 ◾️茶の間(8畳) ◾️床の間(8畳・寝室として可) ◾️ダイニングキッチン(ガスレンジ・  オーブンレンジ・炊飯器・冷蔵庫・  各食器・エアコン有り) ◾️洋間(アナログレコード、CD視聴・   エアコン有り) ◾️トイレ ◾️浴室 〔2 階〕 ◾️寝室(8畳、7、5畳、  ふた部屋共用エアコン有り) ◾️トイレ ◾️中庭(BBQバーベキューコンロ、  テーブル貸出し有り)  ⭐️事前予約が必要  ⭐️期間(4月〜11月) 【周辺案内】(車で約10分以内) ○温泉施設 ○ワイナリー ○ウィスキー醸所 ○ゴルフ場 ○椋神社(龍勢祭り)○フルーツ街道(イチゴ・ブドウ・ブルーベリー) ○コンビニ ○スーパー ○龍勢会館道の駅/農産物直売所(徒歩で数分)

Guest favourite
A vibrant display of blooming flowers features clusters of purple and pink petunias, interspersed with green foliage. The lush garden bed is bordered by dark stones, providing a natural contrast to the bright colors of the blossoms.
Home in 高崎市
4.87 out of 5 average rating, 219 reviews

純和風の二間続きのお部屋、陽だまりの縁側で、のんびりとお過ごし下さい。

建築後30年の純和風の平屋戸建て住宅です。 広々とした独立キッチンで、鍋や電子レンジ、オーブン、食器類も自由に使って、お料理をお楽しみいただき、ゆっくりとおくつろぎください。 夜は畳のお部屋に和蒲団で枕を並べてぐっすりお休み下さい。 駐車スペースもワゴン車2台までは乗り入れ可能です。 尚、この度(2018年6月15日)の民泊新法(住宅宿泊事業法)の施行により行政機関よりゲストの皆様方の名簿への記入、及び国内に住所を有しない外国人の方にはパスポートの提示を義務付けられております。そのため、ご宿泊の際に宿泊者名簿へのご記入とパスポートのご提示及びコピーの許可をお願いしております。何卒ご了承くださいませ。

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