
Family-friendly holiday rentals in Grosseto
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Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Grosseto

Total holiday rentals
Explore 30 holiday rentals in Grosseto

Nightly prices starting at
Grosseto holiday rentals start at $122 NZD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 660 verified reviews to help you choose

Pet-friendly accommodation
Find 20 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
20 of Grosseto holiday rentals include Wi-Fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Grosseto rentals

4.8 Average rating
Grosseto stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!
Top-rated family-friendly rentals in Grosseto
Guests agree: These family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Il primo nido
Grazioso bilocale situato al secondo piano in prossimità delle mura medicee, del centro storico e della stazione ferroviaria. Fornito di tutti i comfort è ideale come punto di partenza per escursioni verso la costa maremmana, monte Amiata, Saturnia, Siena e val d'Orcia. Possibilità di lasciare la macchina nel parcheggio privato condominiale al piano interrato del palazzo. A pochi passi è presente un supermercato e un piccolo mercato rionale dove poter acquistare prodotti ortofrutticoli e pesce.
4.87 out of 5 average rating, 112 reviews
a casa da Carla
Il loft ristrutturato si trova a 5 minuti a piedi dal centro storico e 5 minuti dalla stazione.E' dotato di ingresso indipendente a piano terra. E' possibile parcheggiare gratuitamente. Dispone un letto matrimoniale soppalcato, divano letto matrimoniale(A richiesta culla),biancheria,cucina attrezzata,bagno con doccia e finestra, riscaldamento e climatizzatore autonomi. Nella via si trova bar, pizzeria da asporto lavanderia a gettoni, parrucchiere,rosticceria .Adiacente farmacia,supermercato.
4.89 out of 5 average rating, 167 reviews
Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!
4.92 out of 5 average rating, 627 reviews
Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.
4.97 out of 5 average rating, 251 reviews
Tuscan farmhouse stay with restaurant and pool
Via della Stella is a charming agriturismo with a housing surface of 530m², divided over nine separate apartments. Each apartment has its own living room, kitchen and one or more bath & bedrooms. The farmhouse has a wonderful panoramic swimming pool. Its great position with view over the hills heading up to Montepulciano create a serene atmosphere. The farmhouse has been carefully decorated in rural Tuscan style. Activities such as wine tastings and cooking classes are available onsite.
4.94 out of 5 average rating, 109 reviews
Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!
4.93 out of 5 average rating, 294 reviews
Casale in pietra in Val D’Orcia
Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.
4.98 out of 5 average rating, 160 reviews
Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!
Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.
4.98 out of 5 average rating, 107 reviews
Casa Sabina
The apartment, which provides your own private entrance, has been recently renovated and furnished with care. It is located at the foot of the ancient Castle of Montemassi in a historic square in the characteristic medieval village. With only pedestrian access allowed in this square, you can be assured to have a tranquil and peaceful stay. A 5 minute walk from the apartment, the Castle of Montemass provides visitors with a cultural activity during their stay.
4.98 out of 5 average rating, 129 reviews
Casetta Venere relax Toscano a 3 Km dal mare
Casetta Venere: Mare, natura e Pet-Friendly. A soli 3 km dal mare cristallino di Castiglione della Pescaia, Casetta Venere è un piccolo gioiello toscano tra ulivi, perfetto per coppie, famiglie e viaggiatori con animali. La casa offre spazi curati, un bel giardino privato e un’atmosfera intima e accogliente. Ti aspettiamo per un soggiorno lento, autentico e pieno di bellezza in mezzo alla natura.
4.95 out of 5 average rating, 144 reviews
Appartamento sulla spiaggia con posto auto privato
Dal salone alla spiaggia con un balzo. Dalla finestra affacciata sul lungomare pedonale potrete immergervi nel rumore delle onde osservando il tramonto sul Mar Tirreno. Nel giardino privato sul retro potrete passare serate indimenticabili lontani da sguardi indiscreti, magari con una bella cena a lume di candela, godendovi i profumi della selvaggia natura maremmana.
4.83 out of 5 average rating, 114 reviews
Lollo Bilocale nel Centro Storico
Lollo AB è un piccolo bilocale per affitti brevi che può ospitare una o due persone, posto al primo piano (senza ascensore) di un palazzo storico all’interno delle mura Medicee della città di Grosseto. Dotato di tutti i comfort è ideale per soggiorni di lavoro e vacanza. A soli 10 minuti di auto dal mare, a un'ora dal Monte Amiata e dalle famose Terme di Saturnia.
4.96 out of 5 average rating, 208 reviewsPopular amenities for Grosseto family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

EcoLodge – modernes Design in ruhiger Panoramalage
4.94 out of 5 average rating, 111 reviews
Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
4.96 out of 5 average rating, 142 reviews
RESIDENZA LECCIONE
4.93 out of 5 average rating, 145 reviews
Casa Dolce Toscana | Panoramic Suite & View
4.98 out of 5 average rating, 187 reviewsWp Relais Villa Vignalunga
4.93 out of 5 average rating, 117 reviews
Charming Tuscan Villa in Val d'Orcia with a view
4.97 out of 5 average rating, 130 reviews
Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba
5.0 out of 5 average rating, 118 reviews
Casa Pancole
4.97 out of 5 average rating, 155 reviewsFamily- and pet-friendly home rentals

Pieve di Caminino Historic Farm
4.92 out of 5 average rating, 204 reviews
Terra Delle Sidhe, Seggiano, Tuscany
4.99 out of 5 average rating, 291 reviews
La grotta
4.86 out of 5 average rating, 1012 reviews
Castello di Spedaletto, Val d'Orcia, Pienza
4.97 out of 5 average rating, 185 reviews
Borgo Ripostena – n. 9 Frantoio
4.94 out of 5 average rating, 118 reviews
Your Tuscan oak tree house, enchanting Val d'Orcia
5.0 out of 5 average rating, 116 reviews
Casa Mirta art & nature in the heart of Maremma
4.96 out of 5 average rating, 114 reviews
Apartment in a Tuscan farmhouse at Le Pietre Vive
4.92 out of 5 average rating, 359 reviewsFamily-friendly home rentals with a pool

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
5.0 out of 5 average rating, 352 reviews
sea view villa with private infinity pool
4.99 out of 5 average rating, 124 reviews
TUSCANY farm house SWIMMING POOL
4.98 out of 5 average rating, 304 reviews
Cercis - La Palmierina
4.96 out of 5 average rating, 147 reviews
LUXURY VILLA SALTWATER POOL 35 min FROM CORTONA
4.99 out of 5 average rating, 116 reviews
Unique view 3 bdr villa with pool & A/C in Pienza
4.95 out of 5 average rating, 104 reviews
Torre dei Belforti
4.99 out of 5 average rating, 138 reviews
PIERFANTINI private Chianti house ♿️ 🏊♂️ 🐶
4.91 out of 5 average rating, 100 reviewsWhen is the best time to visit Grosseto?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $204 NZD | $206 NZD | $199 NZD | $215 NZD | $204 NZD | $231 NZD | $239 NZD | $257 NZD | $204 NZD | $182 NZD | $197 NZD | $199 NZD |
| Avg. temp | 8°C | 8°C | 11°C | 13°C | 18°C | 22°C | 25°C | 25°C | 21°C | 17°C | 12°C | 9°C |
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