
Villa holiday rentals in Island Harbour
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Top-rated villa rentals in Island Harbour
Guests agree: These villas are highly rated for location, cleanliness and more.

5BR Modern Caribbean Luxury with Pool & Bay Views
Songbird Villa is a newly refurbished 5-bedroom luxury retreat with sweeping views of St. Martin and Rendezvous Bay. Perfect for families or groups (sleeps 10), the villa features spacious ensuite bedrooms (Rms 3, 4 & 5 available as king or twin beds), a private infinity pool, a modern kitchen with outdoor BBQ grill, Sonos sound system and smart TVs throughout, daily housekeeping and concierge service. Just a short walk to Rendezvous Bay & minutes from Anguilla’s top beaches, dining & nightlife
FamilyLocationAir conditioning
4.91 out of 5 average rating, 22 reviews
Artistic 'Maison Hibernia', 10 mins to Shoal Bay.
Once home to the beloved Hibernia Restaurant & Art Gallery, this tranquil 2-bedroom retreat continues a story that began 38 years ago, when MaryPat & Raoul arrived in Anguilla & created Hibernia Restaurant, a place not only popular for its cuisine but known for art, travel & gracious hospitality. Now 'MAISON HIBERNIA', they carry that same spirit forward with their holiday villa, shaped by their eye for detail, love of design, and quiet appreciation of beauty. 10 minutes to Famous Shoal Bay...
HospitalityIndoor spacesDecor
5.0 out of 5 average rating, 7 reviews
Little Paradise 2, piscine privée, vue magnifique
Little Paradise est une très jolie villa tout rénovée en 2022, située dans la Baie de Cul de Sac à 50 m de la mer, vue magnifique sur la Baie, le fameux Ilet Pinel et Saint Barth en toile de fond. La villa LITTLE PARADISE comprend 3 chambres et 3 salles de bains et 2 wc sur 2 niveaux : L'entrée se fait par le haut avec 2 chambres dont une avec une petite terrasse privée, un coin bureau, et en rez-de-jardin un séjour cuisine donnant sur une grande terrasse avec piscine, une chambre avec vue.
LocationValueAir conditioning
4.9 out of 5 average rating, 41 reviews
VILLA I LOVE VIEW - villa luxe avec vue mer
Villa I LOVE VIEW est une oasis de tranquillité – avec sa piscine privative (naturisme possible), sa grande terrasse et son espace de cuisine luxueux. Venez découvrir sa vue aux multiples nuances de bleues en vous relaxant sur les transats au bord de la piscine aux reflets pierres naturelles zen Située à Cul de Sac, face à Saint Barth , l'ilet Pinel et la Baie Orientale. A proximité des plus belles plages de l'ile, restaurants, divertissements nautiques, c'est le lieu idéal pour vos vacances.
FamilyValueWalkability
5.0 out of 5 average rating, 110 reviews
Bayview Resort, Beachfront villa w/ Stunning Views
Bayview Resort sits directly on the beach in beautiful Blowing Point. Set in a peaceful seaside location, the property offers stunning views of St. Maarten. Recently refreshed with a polished, modern look, this thoughtfully appointed yet comfortably relaxed space is perfect for remote work, or a leisurely island getaway. Enjoy plenty of ocean breezes, and the calming rhythm of the waves right at your door. Come unwind, recharge, and take in the beauty of where the ocean is just steps away.
LocationValueKitchen
5.0 out of 5 average rating, 9 reviews
Villa Bella vue mer piscine et jacuzzi 3 chambres
Réveillez-vous chaque matin face à l’île Pinel, dans une villa moderne baignée de lumière, avec piscine privée et un environnement calme et verdoyant. La Villa est située dans la residence Horizon Pinel vue sur îlet Pinel, petite Clef, Orient Bay, Tintamarre et Saint Barthélemy. Elle donne vue sur l'incroyable et célèbre réserve naturelle de la baie de Cul de Sac, connue pour sa population de tortues, raies et pélicans. La baie peu profonde et toujours calme est idéale pour le snorkeling
ValueLocationWi-Fi
4.85 out of 5 average rating, 157 reviews
Modern Bungalow With Pool - 3 Min Walk To Beach
Immerse yourself in nature during your stay at The Bungalow, a tropical open-air villa perched amongst the trees on the island of Anguilla. Enjoy breath-taking ocean views from your private pool, take a quick walk down to the beach for a dip in Rendezvous Bay, and wind down while watching the sunset from your expansive roof deck. Nature lovers will delight in the property’s indoor-outdoor feel, surrounded by lush gardens and with visits from native birds. *Now also available as 2bed/2bath
ValueLocationDecor
5.0 out of 5 average rating, 34 reviews
Villa Sunset View – Steps from Friar’s & Happy Bay
🌅 Sunset View – Steps from Friar’s & Happy Bay Experience luxury and comfort just steps from Friar’s Bay and Happy Bay ❄️ Fully air-conditioned 🖥️ US Cable TV: sports, news & movies 🛏️ 3 ensuite bedrooms with luxury mattresses & safes 🔊 Sound system for indoor & outdoor vibes 📍 Prime location: near Grand Case, Orient Bay & Anse Marcel 🥐 5 min from bakery & grocery store ✈️ 20 min from airport & nightlife Enjoy comfort, convenience, and Caribbean vibes – book your stay now!
LocationFamilyCondition
4.84 out of 5 average rating, 19 reviews
Villa Kyanéa | Vue océan St Barth · Piscine privée
Face à l’océan et sans aucun vis-à-vis, Villa Kyanéa offre l’impression rare de vivre entre ciel et mer. Vue panoramique sur St-Barth, piscine privée, terrasse avec transats et table face à l’horizon. Idéal pour un séjour à 4 personnes : deux chambres, deux salles de bain, cuisine équipée, salon lumineux, climatisation dans chaque pièce, TV 65’’ et wifi haut débit. Résidence calme et sécurisée, parking privé, proche de la Baie Orientale. Restaurants et commerces à proximité immédiate.
LocationFamilyCheck-in
4.94 out of 5 average rating, 32 reviews
Villa sur la plage de Grand-Case
Bienvenue à Grand-Case ! Cette jolie villa vous accueille avec une magnifique vue sur la baie, et de beaux souvenirs à collecter. Ce logement est cosy et grâce aux nombreux équipements vous vous sentez comme chez vous ! Idéalement situé, vous êtes à proximité des meilleurs restaurants de l'île et des bars à la mode ( Rainbow Café, Captain Frenchy, Le Temps des Cerises...) Envie d'une baignade dans les eaux calmes de Grand-Case ? Descendez 5 marches d'escalier, vous y êtes !
ValueFamilyNearby
5.0 out of 5 average rating, 39 reviews
Casa Del Mar, luxe et vue magique sur Orient Bay
* Spectaculaire vue mer à 180° * A proximité de la plage de la Baie Orientale avec ses restaurants et activités * Résidence sécurisée * Piscine privée chauffée avec terrasse et transats * 4 chambres et 1 studio climatisés avec chacune leur salle de bain * TV avec chaines internationales * Wifi 100 Mbps * Refait à neuf à 2022 avec décoration moderne et soignée * Beaucoup d'intimité, de calme et aucune mitoyenneté * Ménage inclus tous les 7 jours
ValueFamilyKitchen
5.0 out of 5 average rating, 43 reviews
Villa 4 CH vue mer
Saint Martin, Anse Marcel un secteur privilégié au nord de cette merveilleuse île. Cette villa 4 chambres 4SDE vous offrira tous le confort nécessaire pour passer un séjour inoubliable. La vue mer est exceptionnelle !! La terrasse avec sa piscine et son jacuzzi sont idéales pour la dégustation d'un Ti punch Antillais. Une villa de rêve pour un séjour magique ! Cette villa est équipée d'une citerne donc pas de coupure d'eau.
ValueLocationWi-Fi
4.98 out of 5 average rating, 47 reviewsPopular amenities for Island Harbour villa rentals
Private villa rentals

Belle Lurette • 3BR waterfront with kayaks, pool
FamilyLocationComfort
5.0 out of 5 average rating, 16 reviews
Sea Haven Villa - Breathtaking Views of Dawn Beach
ValueLocationWi-Fi
4.99 out of 5 average rating, 94 reviews
Slowlife Harmony - Caribbean Villa Three Bedrooms!
LocationValueCondition
4.95 out of 5 average rating, 79 reviews
Secret Harbor Villa, private escape in Anse Marcel
FamilyLocationWalkability
5.0 out of 5 average rating, 29 reviews
Villa Ti Case • Waterfront, water access & kayaks
FamilyLocationAccuracy
5.0 out of 5 average rating, 42 reviews
Villa Marant - Elegant Luxury Caribbean Escape
LocationValueHeating
4.93 out of 5 average rating, 27 reviews
Marewa - Villa de luxe vue mer époustouflante 4 ch
FamilyLocationPool
5.0 out of 5 average rating, 8 reviews
OOF, Maison d’architecte vue mer, piscine privée.
ValueFamilyQuiet
5.0 out of 5 average rating, 39 reviewsLuxury villa rentals

villa Koala, piscine chauffée, vue mer, Cul de Sac
LocationValueGetting around
5.0 out of 5 average rating, 17 reviews
Wonderfull 180° view, from Orient Bay to Pinel
LocationFamilyHospitality
4.96 out of 5 average rating, 51 reviews
NEW Les Terres Basses- Villa Coco Paillette- Sxm
FamilyValueWalkability
4.91 out of 5 average rating, 11 reviews
Villa Pineapple - Grand Case Area -5mn Orient Bay
LocationFamilyWalkability
4.96 out of 5 average rating, 25 reviews
Private villa / beautiful View next to La Samanna
LocationFamilyHospitality
4.88 out of 5 average rating, 24 reviews
Private Orient Bay Villa with Spectacular Views
FamilyLocationOutdoor spaces
4.97 out of 5 average rating, 71 reviews
Villa Sea Fan with Resort Amenities
LocationFamilyView
4.94 out of 5 average rating, 17 reviews
Villa Magnolia | Collection Villas Saint-Martin
FamilyLocationBeach
4.92 out of 5 average rating, 12 reviewsVilla rentals with a pool

Luxury villa, swimming pool and panoramic sea view
LocationValueLaundry
5.0 out of 5 average rating, 37 reviews
Ocean Pearl - Spacious Villa in Dawn Beach
LocationValueAmenities
5.0 out of 5 average rating, 18 reviews
NEW Villa Joséphine, a few steps from Orient Beach
LocationFamilyAir conditioning
5.0 out of 5 average rating, 3 reviews
Maison moderne, piscine cocktail, vue sur l’océan
LocationConditionOutdoor spaces
4.95 out of 5 average rating, 39 reviews
Villa Tibo
FamilyLocationCleanliness
4.99 out of 5 average rating, 88 reviews
** New ** VILLA ZAMI, magnificent villa of 1500 sq ft on the second line of Orient Bay beach !
ValueFamilyBackyard
4.89 out of 5 average rating, 53 reviews
Villa Grande (Up) Oceanview Escape |2 bed 2.5 bath
ValueLocationAir conditioning
5.0 out of 5 average rating, 8 reviews
Villa Bianca Oceanfront 3BR with Private Pool
FamilyLocationAccuracy
4.81 out of 5 average rating, 26 reviews




