
Holiday houses in São Simão
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Top-rated holiday rentals in São Simão
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Villa Vintage: Vineyards & Historic Center Azeitão
Discover this charming villa, a haven of soul and character in the heart of Azeitão. Surrounded by winemaking tradition and the serenity of the Arrábida Mountains, it invites you to slow down and savor each moment. Just 5 min. from the iconic Bacalhôa and José Maria Fonseca wineries and 18 min. from the stunning beaches of Galapinhos and Portinho, it’s ideal for sharing meals, peaceful swims, and genuine moments. Spacious, full of light, and perfect for those who value comfort with personality.

Panoramic views of ocean, city & São Filipe castle
Arriving at Olival de São Filipe means first stopping to take in the view. The high location of the seven-hectare estate provides rich vistas. “Even more beautiful than in the pictures”, is a frequently heard response. The panorama is varied and changes constantly under the influence of the sun, clouds and water. You look out over the Atlantic Ocean, the Tróia peninsula - with a sandy beach as far as the eye can see - the Fort of São Filipe, the mouth of the Sado river and the city of Setúbal.

Charming place, beach + countryside, full privacy
Lovely and magical place, fully equipped and recently renovated. Big property, 1.100 m², with fantastic green areas and a very special and unique ambience at the swimming pool area. 100% privacy and very quiet. 15 km away from some of the most beautiful beaches of Portugal and breathtaking sceneries where nature reigns. Great gastronomy, top quality local products like fish, wine, cheese + many others. Small football pitch, table football + ping-pong. Distances: Lisbon 30 m. Airport 35 m.

Cabana Do Portinho da Arrábida
Mountain Chalet, crafted entirely from wood, presents a blend of mountain and seaside serenity with walking distance from the beach! Accessible by foot (181 steps) or via a vehicle operated by staff for check in and out, the house guarantees absolute privacy. Each bedroom offers panoramic ocean vistas, ensuring every awakening is as breathtaking as the view. With relaxation at its core, the chalet offers an escape, where the hustle of cars are replaced by the smoothing presence of nature.

Casa da Arrábida | praias, natureza e tradição
Desfrute de uma estadia inesquecível no coração de Azeitão, entre as praias deslumbrantes da Arrábida, a beleza da serra e a autenticidade da gastronomia local. Ideal para famílias e grupos até 6 pessoas, a casa oferece todo o conforto necessário para relaxar e explorar uma das regiões mais bonitas de Portugal. A poucos minutos das melhores praias, adegas, trilhos e de Sesimbra, é o local perfeito para criar memórias especiais com quem mais gosta. Reserve já e descubra o melhor da Arrábida

Cafofos da Zeta, Cozy Pool House
Ligue-se à natureza nesta escapadela inesquecível. Perto da serra perto do mar. Vai adorar este espaço único com uma bela piscina (aquecida de Maio a Outubro ) privada e exclusiva. No telheiro pode fazer as suas refeições ou simplesmente relaxar numa rede brasileira a ler um bom livro ao som dos passarinhos. Temos um BBQ a gás para os seus grelhados com os utensílios necessários. Existe um recanto muito acolhedor com um fire pit (braseira) para momentos únicos e especiais de lazer.

Lisboa/Praias: Casa c/ terraço
Azeitão/Arrábida: Sua Escapada Perfeita! Descubra nossa charmosa casinha típica em Vila Fresca de Azeitão A casa possui dois quartos de casal e um terraço com vista, ideal para refeições ao ar livre. Está totalmente equipada com cozinha completa (frigorífico, micro-ondas, máquina de lavar louça e café), máquina de lavar roupa, TV e internet. A localização é imbatível: 27 km de Lisboa 12 km de Setúbal/Sesimbra A apenas 15 minutos das praias paradisíacas da Costa da Arrábida.

Heated pool, Azeitao, gym, 35 minutes from Lisbon
Imagine that on the way back from one of our beautiful beaches, or even at night you can swim in this heated pool with salt treatment. Located in Azeitão, 40 minutes from Lisbon, and 30 minutes from the beautiful beaches of Arrábida, Galapos, Figueirinha, Portinho da Arrábida, Sesimbra, Troia, this house has air conditioning in all rooms, barbecue, laundry, gym and parking space inside the property. The pool with steps is ideal for children and the elderly.

Casas de Azeitão - Piscina Privada, By Home Match
Viva uma escapadinha de sonho em Azeitão! Este alojamento exclusivo oferece o equilíbrio perfeito entre conforto e charme local. Refresque-se na piscina privativa, aproveite a praticidade das máquinas de lavar loiça e roupa, e estacione com total comodidade. A apenas 5 minutos do centro de Azeitão, 30 km de Lisboa e perto das praias mais deslumbrantes de Portugal. Um refúgio entre o mar, a serra e os sabores da região — ideal para momentos inesquecíveis!

Prime Location - One Of A Kind - Nature Retreat
Welcome to this prime location villa with spacious 5-bedrooms located in a residential and quiet area in Azeitão just moments away drive from the breathtaking Arrábida Natural Park and the picturesque beaches. Restaurants and cafés are only a five-minute walk away. The villa offers a private swimming pool, 3000 sqm garden - tranquil and serene setting for relaxation and enjoyment for big families or groups of friends.

Serra da ursa
Refúgio exclusivo entre 6 hectares de vinhas, ideal para relaxar e reconectar com a natureza. Moradia única com piscina aquecida todo o ano, vista panorâmica e pôr do sol de tirar o fôlego. A poucos minutos das praias deslumbrantes da Arrábida e no coração da rota dos melhores vinhos de Setúbal. Um lugar mágico, onde cada detalhe convida à tranquilidade. Viva momentos inesquecíveis num cenário que parece um filme .

Casa Alzaitun, Azeitão with Heated Pool
Escape to this stunning 4-bedroom vacation home, perfect for families or groups looking for comfort and relaxation. Featuring an open-concept kitchen with modern appliances and a spacious living area, this home is designed for entertaining and unwinding.<br><br>Step outside to a private heated pool, ideal for year-round enjoyment, and a beautifully landscaped yard with space to relax or play.
Popular amenities for São Simão holiday rentals
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Cosy Country House

Country House Azeitão - Villa 3 Caminhos

Portinho da Arrábida - Casal Novo

Loft de Charme em Azeitão

Arrábida Getaway • Jacuzzi & Mountain Views

O Mundo da Lua - Casa Este

Stunning Countryside Chalet

Beautiful house in natural park
Destinations to explore
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- Praia Fonte da Telha
- Arrábida Natural Park
- Praia da Comporta
- Belém Tower
- Carcavelos Beach
- MEO Arena
- Praia do Guincho
- Badoca Safari Park
- Sesimbra Beach
- Praia de Santa Cruz
- Lisbon Cathedral
- Praia das Maçãs
- Sintra-Cascais Natural Park
- Oriente Station
- Galapinhos Beach
- Figueirinha Beach
- Parque Eduardo VII
- Praia da Adraga
- Lisbon Oceanarium
- Ribeiro do Cavalo Beach
- Foz do Lizandro
- Saldanha
- LX Factory





