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Holiday houses in Sierra de Guadarrama

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Top-rated holiday rentals in Sierra de Guadarrama

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
Rental unit in San Martín de Valdeiglesias
4.96 out of 5 average rating, 116 reviews

Carmen Apartments

Todo para desconectar de la rutina, el apartamento Paraíso San Juan es único y muy relajante. Ideal para parejas. Una habitación privada con cama de 150 cms. Llegada autónoma: accede al alojamiento con la cerradura inteligente. Salón: sofá cama, Smart tv y chimenea eléctrica decorativa. Cocina: vitro, frigorífico y micro. Red wifi apta para trabajar. Dispone de terraza con comedor y sofá-banco chill out con vistas. Mascotas máx.8kg. La reforma ha creado una atmósfera muy natural y acogedora. La rejilla, la madera con la beta vista y los textiles vaporosos, refuerzan esta sensación de serenidad y “Slow Life”. Apartamento que cumple con la legislación vigente inscrita en el Registro de empresas turísticas de la Comunidad de Madrid con. ¿Qué hay en este alojamiento? Vistas panorámicas vistas al lago vistas a la montaña vistas al parque Wifi zona para trabajar cocina ropa de cama elementos básicos TV calefacción frigorífico patio o balcón comedor al aire libre café. Incluso existe una Cala Nudista cerca de la Senda del Yelmo para los que prefieran un baño más libre. Aunque la zona del pantano de San Juan es conocida por su increíble vino (después de todo, estamos en una región vinícola), la amplia escena gastronómica de la sierra oeste entusiasma tanto como para visitarla. Heredera de una gran tradición vinícola que se remonta al siglo XII y que aparece en los textos literarios de Jorge Manrique, Tirso de Molina o Cervantes. Si eres una persona aventurera, deportista, o simplemente te gusta divertirte, en este pequeño paraíso encontrarás todo tipo de actividades que te sorprenderán y harán que pases un día inolvidable. Las más conocidas son la senda del Canto del Guarro, donde habitan jabalíes y conejos, con numerosas encinas, olivares, pinos y viñedos, donde en otoño suelen abundar los níscalos. La senda del cerro de Valdenoches, de 14 km, es muy interesante desde el punto de vista medioambiental. La vía abandonada a Pelayos de la Presa, de 13 km., cómoda y con pocos desniveles. Hay recorridos increíbles en San Martín de Valdeiglesias, pero no siempre es fácil saber adónde ir. Subidas, bajadas, lineales… Estas rutas en bici son muy variadas. Sabemos que hay muchos amantes del ciclismo, por lo que hemos hecho un repaso de nuestra colección de Rutas en MTB en San Martín de Valdeiglesias para seleccionar las mejores. Para los pequeños y no tan pequeños… Estos lugares son perfectos para soltar adrenalina, reír y pasarlo en grande. Una vez que pruebes esa sensación, ¡estarás deseando volver! Amantes de los animales y apasionados de la naturaleza, éste es vuestro lugar. Aquí hallarás distintas ubicaciones en las cuales podrás disfrutar de unas increíbles rutas a caballo. Estos majestuosos e increíbles animales tienen la capacidad de calmar y mejorar habilidades sociales, confianza, seguridad, autoestima y controlar el estrés, entre otras tantas. La equinoterapia ayuda a superar miedos y, ¿quién no quiere superar los suyos? ¿Amante de la navegación o solo quieres pasar un día increíble con los tuyos? Sea como sea, te enseñamos diferentes puertos deportivos en los cuales encontrarás la opción de disfrutar de clases de vela, alquiler de botes y rutas, entre otras.

Top Guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.97 out of 5 average rating, 126 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Guest favourite
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 445 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

Guest favourite
A spacious living area features natural wood beams and a large window offering views of the greenery outside. Seating includes a wooden chair, a large round coffee table, and a long couch with cushions, providing a comfortable and inviting space.
Chalet in Orejanilla
4.95 out of 5 average rating, 102 reviews

Antiguo pajar reformado

Antiguo pajar de piedra totalmente reformado. Hemos respetando su espíritu rústico integrándolo con una intervención de diseño arquitectónico moderno y una cálida decoración. Aprovecha la oportunidad de alojarte en un espacio y entorno singular. Entorno idílico para desconectar de la ciudad en un pequeño pueblo retirado pero muy próximo a la monumental localidad de Pedraza distante 3 km a pie. En los alrededores existen numerosas rutas para practicar senderismo, ciclismo y otras actividades.

Top Guest favourite
A rustic wooden stairway leads to a cozy area featuring a modern kitchen and a heated pool. A large screen displays a calming fireplace, enhancing the relaxed ambiance. Soft lighting from candles illuminates the space, highlighting the textured stone walls and wooden accents.
Tiny home in Burgohondo
4.95 out of 5 average rating, 190 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.98 out of 5 average rating, 123 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Superhost
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home in Madrid
4.94 out of 5 average rating, 131 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Guest favourite
The charming stone exterior of the casita is complemented by a bright red roof. A well-maintained green lawn is bordered by a wrought iron fence. The entrance is framed by decorative gravel and edged with trees, creating a welcoming outdoor space.
Cottage in Los Molinos
4.93 out of 5 average rating, 247 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top Guest favourite
Cottage in Los Molinos
4.99 out of 5 average rating, 232 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

Guest favourite
A spacious bedroom is highlighted by large glass doors that open to a patio and garden. A comfortable bed is adorned with light linens. The outdoor area features a small table and chairs surrounded by greenery, providing a peaceful and relaxing view.
Home in Uceda
4.96 out of 5 average rating, 161 reviews

Boutique Rural con Jacuzzi y Jardín

Bienvenido a la casa Pertenera. Sumérgete en el lujo de nuestro jacuzzi para dos personas, rodeado de piedra, donde la elegancia y el buen gusto están presentes en cada detalle de esta encantadora casa. Desde la cómoda cama, podrás contemplar las estrellas a través de la cristalera en las noches despejadas. Relájate en nuestro encantador patio con un jardín de cactus. ¡Tu escapada perfecta a menos de una hora de Madrid, donde el estilo se mezcla con lo rural!

Guest favourite
A transparent dome structure is nestled among trees, revealing an interior with a spacious bed and soft lighting. Surrounding greenery and flowers create a natural, serene setting, enhancing the unique design of this accommodation.
Dome in Soto del Real
4.91 out of 5 average rating, 210 reviews

Habitación Domo Transparente Madrid - Natura Domo

¿Quieres integrarte en la naturaleza como siempre soñaste? Quédate en este alojamiento único y disfruta de los sonidos de la naturaleza a la vez que miras las estrellas. Somos el único domo transparente para disfrutar con tú pareja en la Sierra de Madrid, a tan solo 40km de la ciudad, con un ecosistema que lo rodea para tener una experiencia inolvidable.

Guest favourite
The exterior of a modern house is illuminated at dusk, showcasing large windows and a spacious terrace. Surrounding greenery adds to the tranquil setting, with trees framing the scene against a clear evening sky.
Home in Collado Mediano
4.93 out of 5 average rating, 188 reviews

Casa independiente con terraza en entorno natural

Desconecta de la rutina en este alojamiento único y relajante,casa con mucha luz natural y acristalada con preciosas vistas en plena Sierra de Madrid, un enclave natural rodeado de árboles y montañas,a 10 minutos de Navacerrada andando

Popular amenities for Sierra de Guadarrama holiday rentals

Frequently Asked Questions

  • Where is Sierra de Guadarrama located?

    Sierra de Guadarrama is a mountainous natural region stretching across the Community of Madrid. Positioned near several small towns and protected parks, it is known for scenic landscapes and forested slopes.

  • When is the best time to visit Sierra de Guadarrama?

    Late spring and summer are often recommended for hiking and outdoor activities, thanks to milder temperatures ranging from about 47–74°F (9–23°C) and lower rainfall. Autumn brings colorful foliage, while winter draws visitors interested in snow sports.

  • What are some things to do near Sierra de Guadarrama?

    Sierra de Guadarrama has opportunities to explore hiking trails, mountain biking routes, and rock climbing spots. Nearby, you can visit traditional villages, nature reserves, and local markets featuring seasonal foods and crafts.

  • How is the weather near Sierra de Guadarrama?

    Winters are cold and damp, with temperatures mostly between 27–42°F (-3–6°C) and frequent rainfall. Summers stay pleasant, often reaching 74°F (23°C) with drier conditions, making outdoor exploration especially inviting.