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Family-friendly holiday rentals in Sierra Oeste

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Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 440 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $35 NZD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 11,650 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly accommodation

    Find 240 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    240 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    230 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    350 of Sierra Oeste holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!

Top-rated family-friendly rentals in Sierra Oeste

Guests agree: These family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A charming outdoor terrace is fitted with a wooden dining table surrounded by woven chairs. A cozy bench with cushions provides additional seating. Lush greenery offers a natural backdrop, while a light fixture hangs overhead. A variety of dishes and fruits are arranged on the table.
Apartment in San Martín de Valdeiglesias

Apartamentos de Carmen, Apartamento con cama dobl.

Todo para desconectar de la rutina, el apartamento Paraíso San Juan es único y muy relajante. Ideal para parejas. Una habitación privada con cama de 150 cms. Llegada autónoma: accede al alojamiento con la cerradura inteligente. Salón: sofá cama, Smart tv y chimenea eléctrica decorativa. Cocina: vitro, frigorífico y micro. Red wifi apta para trabajar. Dispone de terraza con comedor y sofá-banco chill out con vistas. Mascotas máx.8kg. La reforma ha creado una atmósfera muy natural y acogedo

4.95 out of 5 average rating, 107 reviews
Guest favourite
A spacious dining area is highlighted by a large glass table surrounded by decorative chairs. Large windows provide panoramic views of the mountainous landscape. The ceiling features wooden beams, and a chandelier adds a touch of elegance to the inviting atmosphere.
Villa in Robledo de Chavela

Saint Bernard. Casa con encanto Robledo de Chavela

Espectacular villa con un encanto único y en un entorno de gran belleza en Robledo de Chavela. La casa rural, de más de 300 m2. 6 estancias independientes: 5 dormitorios y el amplio salón con un sofá cama (y camas supletorias). La cocina completamente equipada La parcela de 2.000 m2 es plana y cómoda, con amplias y espectaculares vistas a la sierra. Puedes conocer San Lorenzo de El Escorial, Madrid, Segovia, Ávila y Toledo, Parque Nacional Sierra de Guadarrama, Sierra de Gredos, Pantano San Juan

4.97 out of 5 average rating, 60 reviews
Guest favourite
The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.
Cottage in Los Ángeles de San Rafael

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

4.95 out of 5 average rating, 174 reviews
Guest favourite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

5.0 out of 5 average rating, 40 reviews
Superhost
A spacious garden area is depicted, featuring a well-maintained lawn and a stone patio. Potted plants are arranged around the space, while trees and hedges provide a natural border. The house looms above, offering a glimpse of a balcony that overlooks the greenery.
Villa in La Estación

Chalet muy coqueto con bonito y amplio jardín

Es una casa preciosa, coqueta y acogedora de piedra y madera, ideal para olvidarte de las tensiones diarias de la ciudad. Está muy equipada y bien cuidada. Tiene un jardín señorial en la parte delantera, muy bonito e independiente. La casa dispone de 4 habitaciones que dan al exterior, con mucha luz, dos baños independientes. Un salón con chimenea de piedra con un amplio ventanal con unas vistas preciosas a la montaña. En la parte trasera, hay un gran porche de madera para hacer vida conjunta.

4.91 out of 5 average rating, 163 reviews
Superhost
Home in Sotillo de la Adrada

Villa Cuba, un sitio único a solo 1 hora de Madrid

A las afueras de Madrid te espera esta espectacular casa rural: un refugio amplio y luminoso rodeado de olivos y un pequeño bosque. Disfrútala en cualquier estación: en verano, con piscina privada, pista de tenis y amplios jardines; en invierno, chimenea de leña interior y la cálida sala de entretenimiento: billar y barra de bar. Tras una trayectoria previa con otros propietarios, la casa inicia ahora una nueva etapa con una gestión renovada pensada para ofrecerte una experiencia inolvidable.

4.69 out of 5 average rating, 13 reviews
Top Guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

4.97 out of 5 average rating, 130 reviews
Top Guest favourite
The exterior of a charming house is covered in vibrant autumn leaves, creating a striking contrast against a soft blanket of snow. Stone steps lead to the entrance, flanked by greenery and lampposts, while the landscape is adorned with seasonal colors.
Cottage in Miraflores de la Sierra

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

4.91 out of 5 average rating, 326 reviews
Superhost
The image depicts a rustic orange house surrounded by tall pine trees and a rocky wall. A green gate provides access to the property. Rolling hills are visible in the background under a clear blue sky, showcasing the natural landscape.
Home in Cenicientos

Casa en campo para desconectar en Madrid. Animales

Antigua casa de guardas rehabilitada, de 150 m2 útiles, con recibidor, sala con chimenea, dos dormitorios, dos cuartos de baño y cocina. La casa forma parte de una finca de 4 ha, con elementos de una antigua granja: huerta, leñera, gallinero, palomar, dos norias, lavadero, viejos frutales, etc. Ideal para descansar, celebrar o disfrutar de estancias con niños, que pueden aprender y participar en las tareas de cuidado de los animales y la granja. Alrededor hay varias rutas para caminar.

4.85 out of 5 average rating, 167 reviews
Guest favourite
The house features a modern A-frame design with large windows, situated amidst lush greenery. Pine trees surround the property, adding to the natural setting. A pathway leads to the entrance, blending harmoniously with the landscaped garden.
Home in San Martín de Valdeiglesias

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano

Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.

4.92 out of 5 average rating, 122 reviews
Superhost
A spacious living area is highlighted by a large mural depicting a lakeside village. A comfortable sofa adorned with orange cushions faces a wooden dining table, while a small workspace and decorative plants add to the inviting ambiance.
Home in San Martín de Valdeiglesias

Naturaleza en el pantano de San juan

En plena naturaleza,rodeado de pinos y a 200 mt de la playa de los Bungalows. Primera planta: salón con terraza con maravillosas vistas al pinar y a las inmediaciones del pantano. habitación matrimonio, habitación con dos camas, baño y cocina. Planta baja: gran salón multifuncional con barra de bar, pin pon, billar , diana y un departamento con dos camas. Un lugar que invita al descanso con posibilidad de realizar en la zona del pantano actividades náuticas y multiaventura .

4.78 out of 5 average rating, 111 reviews
Top Guest favourite
Cottage in Los Molinos

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

4.99 out of 5 average rating, 236 reviews

Popular amenities for Sierra Oeste family-friendly rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$354 NZD$371 NZD$366 NZD$387 NZD$387 NZD$424 NZD$408 NZD$406 NZD$370 NZD$366 NZD$380 NZD$382 NZD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C