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Holiday houses in La Pinilla

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Top-rated holiday rentals in La Pinilla

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top Guest favourite
The exterior of the house is constructed from stone and wood, featuring a large porch with comfortable seating. Lush greenery surrounds the property, while the upper balcony offers views of the garden below. A prominent stone chimney adds character to the inviting façade.
Cottage in Cerro Matallera
4.91 out of 5 average rating, 150 reviews

Casa Matallera - Mountain Retreat near Madrid

Beautiful house in Sierra de la Cabrera Guadarrama, 40 minutes from Madrid. Hiking, cycling, horse riding, leisure activities for families & a varied gastronomic offer. The loveliest municipal pool is just 10 km away. Very quiet area, ideal for disconnecting, resting, or working remotely. Large dining room, living room. Amazing fireplace and very well-equipped kitchen. Ideal for family gatherings, reduced weddings (30/40 pax) in spring and autumn (events subject to small extra payment to agree).

Guest favourite
The exterior of the house is adorned with lush green vines, blending seamlessly with the surrounding nature. A stone pathway leads up to the property, with decorative planters featuring flowers and shrubs. Tall trees and a lamp post contribute to the tranquil ambiance.
Cottage in Miraflores de la Sierra
4.91 out of 5 average rating, 315 reviews

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

Top Guest favourite
A welcoming entrance is framed by rustic stone walls, leading into a softly lit interior. The threshold opens to a glimpse of warm wooden beams and cozy furnishings, with a doormat positioned at the doorway. A potted plant sits beside the entrance.
Place to stay in Brieva
4.97 out of 5 average rating, 99 reviews

La Casa de Brieva

Charming stone country house in Brieva, declared a Cultural Heritage Site (Bien de Interés Cultural), just an hour and a half from Madrid. A place to slow down, reconnect with nature and enjoy the silence. Perfect for family getaways, romantic escapes or a few days of remote work during the week. Wake up without rushing, stroll through the surroundings, read or write in peace and enjoy the fireplace at the end of the day. A fully equipped home designed to make you feel at home

Top Guest favourite
Apartment in San Sebastián de los Reyes
4.98 out of 5 average rating, 208 reviews

Madrid´s sky Luxury Penthouse 6Pax. 10 min Airport

Madrid´s Sky Luxury Penthouse 6pax. Airport Just 10 Minutes from Madrid Barajas AIRPORT in MADRID Designed for 2/3/4/5/6 People. Discover a duplex that redefines luxury in MADRID! This amazing space combines avant-garde design with dazzling lighting. From the first moment, the infinity effect of the views will take your breath away, creating a magical connection with the horizon. Every corner radiates elegance and sophistication. A visual experience that will captivate you!

Guest favourite
Loft in La Pinilla
4.86 out of 5 average rating, 125 reviews

"Snow escape with sauna and heated pool".

If you are preparing your getaway to disconnect from the routine, look at this charming studio of 45 m2. What gives a touch of distinction, is to be able to enjoy the relaxing HEATED-WARM POOL in winter, contemplating the nature and the landscape. You can also enjoy the warmth of a SAUNA, with its therapeutic benefits, in the Nordic style. They really are Little Whims that undoubtedly make a difference !. Ideal for couples and friends. Families, to value the limited space.

Guest favourite
Home in Palancares
4.88 out of 5 average rating, 201 reviews

Apartamento Ocejón Parejas

Lugares de interés: Valverde de los Arroyos, Tamajón, Increíbles vistas, Hayedo Tejera Negra. frondosos bosques de robles, el Pico Ocejón, las chorreras Despeñalagua, la ruta de los Pueblos Negros, la luz, la comodidad de la cama, el espacio acogedor. Te va a encantar mi lugar debido a Recién inaugurado, todo pensado para estar muy cómodos, increibles vistas y muy individual. Ideal para escapadas en pareja.. Mi alojamiento es bueno para parejas, aventureros, y mascotas.

Guest favourite
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home in Madrid
4.95 out of 5 average rating, 113 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Top Guest favourite
Cottage in Los Molinos
4.94 out of 5 average rating, 241 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top Guest favourite
Cottage in Los Molinos
4.99 out of 5 average rating, 227 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

Guest favourite
A cozy bedroom features a spacious bed with soft linens. Large glass doors provide a view of the garden, where a small dining set is surrounded by greenery. Natural light fills the room, enhancing the serene atmosphere.
Home in Uceda
4.96 out of 5 average rating, 150 reviews

Boutique Rural con Jacuzzi y Jardín

Bienvenido a la casa Pertenera. Sumérgete en el lujo de nuestro jacuzzi para dos personas, rodeado de piedra, donde la elegancia y el buen gusto están presentes en cada detalle de esta encantadora casa. Desde la cómoda cama, podrás contemplar las estrellas a través de la cristalera en las noches despejadas. Relájate en nuestro encantador patio con un jardín de cactus. ¡Tu escapada perfecta a menos de una hora de Madrid, donde el estilo se mezcla con lo rural!

Superhost
A spacious living area features comfortable seating arranged around a central fireplace, with large windows providing views of the garden. Natural light bathes the room, highlighting the wooden ceiling and warm interior design.
Chalet in Riaza
4.9 out of 5 average rating, 105 reviews

Espectacular Casa con 3 plantas y jardín en Riaza

(*) CONSULTAR OFERTAS ESPECIALES: Entre semana (excepto temporada alta) para grupos de menos de 10 personas // Estancias de 1 a 4 semanas. Increíble chalet (adosado de esquina), cercano al centro, ideal para disfrutar de naturaleza y tranquilidad. Acogedora casa con 3 plantas, garaje, jardín, barbacoa y WiFi. Próximo a la estación de esquí de La Pinilla en un entorno de cultura, gastronomía, ocio y deporte en plena naturaleza. VuT JCyL

Guest favourite
A transparent dome structure is nestled among trees, revealing an interior with a spacious bed and soft lighting. Surrounding greenery and flowers create a natural, serene setting, enhancing the unique design of this accommodation.
Dome in Soto del Real
4.91 out of 5 average rating, 203 reviews

Habitación Domo Transparente Madrid - Natura Domo

¿Quieres integrarte en la naturaleza como siempre soñaste? Quédate en este alojamiento único y disfruta de los sonidos de la naturaleza a la vez que miras las estrellas. Somos el único domo transparente para disfrutar con tú pareja en la Sierra de Madrid, a tan solo 40km de la ciudad, con un ecosistema que lo rodea para tener una experiencia inolvidable.

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