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Chalet holiday rentals in Sierra Oeste

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Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: These chalets are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top Guest favourite
A backyard view showcases a private saltwater pool, surrounded by wooden decking and lounge chairs. Vibrant flowers and lush greenery frame the scene, while a covered porch area with outdoor seating is visible in the background, offering a serene space for relaxation.
Chalet in Valdemorillo
5 out of 5 average rating, 32 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

Guest favourite
The image showcases a bright and inviting backyard with a rectangular swimming pool surrounded by lush green grass. Two large canopies provide shaded spaces for dining, with several white tables and chairs arranged nearby. The beige-colored chalet structures are visible in the background.
Chalet in Las Ventas de Retamosa
4.92 out of 5 average rating, 143 reviews

Chalet con piscina cerca Puy du Fou Toledo

Chalet ideal para familias, a 30min. de Madrid y 30 de Toledo. Cuenta con Piscina, Jardín, Barbacoa y Porche para disfrutar de comidas al aire libre, cocina abierta con nevera americana. Tiene 4 habitaciones + 3 baños, Sótano con camas, mesa de ping pong, futbolin, dardos y juegos. Ideal para desconectar y pasarlo bien. Cerca a 2 parques, polideportivo, paseos por el campo, supermercados Dia. Unide y tiendas. Cerca a Puy du Fou, Centro Comercial Xanadú. Abtenerse grupos que hagan fiestas

Guest favourite
A spacious living area is showcased, featuring a large leather sectional sofa with decorative pillows. Wood flooring adds warmth, while contemporary art pieces adorn the walls. A dining area is visible in the background, along with a kitchen featuring a bar and modern seating.
Chalet in Las Rozas de Madrid
4.96 out of 5 average rating, 26 reviews

Chalet de Diseño jardín+piscina

Precioso Chalet familiar adosado. Interior y jardin de diseño, con piscina y salón-comedor abierto interior y exterior. Cocina abierta y con barra y electrodomésticos profesionales. Muebles y lamparas de diseño. Ideal para pasar una temporada cerca del centro de Madrid con buenos accesos al centro de la ciudad por autopista y transporte público ( bus y tren). Rodeado de parques y zonas verdes, bosque, areas deportivas municipales y privadas ( Tenis, Padel, bici, natación) y Centros comerciales

Guest favourite
The independent house is surrounded by tall trees, with a garden showcasing natural stone paths. A staircase leads to the entrance, framed by lush greenery. In the background, the mountains are visible, providing a serene, natural setting.
Chalet in Manzanares el Real
4.87 out of 5 average rating, 436 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

Guest favourite
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.87 out of 5 average rating, 122 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (10 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas. VT-15209.

Top Guest favourite
Chalet in Madrid
4.97 out of 5 average rating, 147 reviews

Private pool and patio, a true Oasis in Madrid.

Enjoy a Premium Experience in Madrid. 🏡Stay in a beautiful chalet with private plunge pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center. 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions. ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!!

Superhost
Chalet in Cortos
4.83 out of 5 average rating, 243 reviews

Chalet individual a 9 km de Ávila zona tranquila.

No es una casa rural, aunque su entorno si lo es, sin duda es una buena combinación de modernidad en medio rural, ideal para disfrutar y relajarse rodeado de naturaleza y tranquilidad. Cuenta con el atractivo y las comodidades de una casa actual y moderna, donde la luz es protagonista principal. Sus patios, perfectamente diseñados, transmiten paz y sosiedo, su parcela tiene una extensión de 180 m. Nos encontramos a sólo 9 km de Ávila Cerca de Escuela de Policia. Admitimos mascotas.

Top Guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 159 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Top Guest favourite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.98 out of 5 average rating, 148 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

Guest favourite
Chalet in La Estación
4.91 out of 5 average rating, 54 reviews

Casa Zúrich: piscina, jacuzzi y vistas increíbles

Chalet de montaña con vistas impresionantes, rodeado de terrazas, piscina y jacuzzi privado (consulta fechas de apertura en el anuncio). Cuenta con barbacoa grande, una cocina totalmente equipada, 3 habitaciones con 4 camas dobles, aire acondicionado y ventiladores de techo. ¡Ideal para compartir momentos únicos con familia y amigos!

Top Guest favourite
A garden area is shown with two lounge chairs positioned beside a small white table. Lush green plants and red flowers provide a vibrant backdrop, while a serene atmosphere is created by the combination of natural elements and soft lighting.
Chalet in Rivas-Vaciamadrid
4.88 out of 5 average rating, 102 reviews

Casa familiar entre Madrid y Parque Warner

Moderna y luminosa casa familiar de 180 m² con jardín privado de 250 m², ubicada en Rivas-Vaciamadrid, ideal para familias y grupos. Excelente conexión con Madrid y Parque Warner, con autobús en la puerta y metro cercano. Rodeada de supermercados, servicios y zonas verdes para una estancia cómoda y práctica.

Guest favourite
A clear blue pool is situated beside a well-maintained lawn, surrounded by tall, green hedges. The house features a modern exterior with wooden accents and large windows, offering views of the rocky landscape in the background.
Chalet in Manzanares el Real
4.89 out of 5 average rating, 106 reviews

Nature paradise 30 min from Madrid

Casa La Pedriza is a unique, peaceful, and confortable house located in the heart of the Guadarrama National Park only 30 minutes from the cosmopolitan city of Madrid. Perfect location for a wide array of nature, cultural and entertainment options.

Popular amenities for Sierra Oeste chalet rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$422 NZD$425 NZD$461 NZD$487 NZD$485 NZD$514 NZD$549 NZD$554 NZD$485 NZD$485 NZD$415 NZD$511 NZD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 50 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $51 NZD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,960 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    50 properties offer extra space and kid-friendly amenities

  • Pet-friendly accommodation

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    40 of Sierra Oeste holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.7 Average rating

    Sierra Oeste stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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