Some info is shown in its original language. Translate

Family-friendly holiday rentals in Guardistallo

Find and book unique family-friendly homes on Airbnb

Top-rated family-friendly rentals in Guardistallo

Guests agree: These family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

%{current} / %{total}1 / 1
Top Guest favourite
A quaint terrace is presented with a small round table and two chairs. Potted flowers add natural color, while a beautiful view of rolling hills and vineyards is visible in the background under a clear blue sky.
Home in Panzano
4.98 out of 5 average rating, 473 reviews

Old Farmhouse near Panzano Castle Abbacìo

The Abbacio apartment is part of an old farmhouse that has been restored respecting the original structure and style. Its location is just on the top of the hill, facing the valley. Surronded by vineyards and olive trees, but also attached to the village. From the house you can easily reach by feet wineries, farms and restaurants. Panzano is halfway between Florence and Siena, easily reached with car. By bus there is a good service from and to Florence, not from and to Siena. A very quiet spot!

Top Guest favourite
A modern kitchen and dining area feature sleek cabinetry and a spacious dining table. White chairs surround the table, complemented by a vase of flowers. Large windows enhance the room's brightness, while neutral-colored tiles create a clean and inviting atmosphere.
Apartment in Montescudaio
4.93 out of 5 average rating, 164 reviews

Appartamento elegante e luminoso a Montescudaio

L'appartamento è stato ristrutturato recentemente, molto luminoso e accogliente, gli arredi sono moderni e praticamente nuovi. Situato nella zona residenziale di Montescudaio, tranquilla e silenziosa da dove si possono raggiungere facilmente le più caratteristiche località della toscana: borghi medievali, colline incantevoli e tutte le splendide città storiche(Pisa,Firenze,Siena...)che fanno della Toscana una meta tanto ambita. A soli 20 minuti dal mare. La vostra vacanza sarà indimenticabile!

Top Guest favourite
An aerial view captures Podere Vergianoni nestled in the Chianti hills, surrounded by lush vineyards. The property features a clear blue pool, shaded terraces, and carefully landscaped gardens. Rolling hills and rows of grapevines create a serene backdrop, highlighting the natural beauty of the Tuscan countryside.
Condo in Noce
5 out of 5 average rating, 293 reviews

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica e autentica casa colonica risalente al 1600 situata nelle splendide colline del Chianti in Toscana . L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale locale dell'antica Toscana : antiche travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti unici. Nel grande cortile esterno troverete a vostra disposizione una grande piscina con terrazza panoramica che si affaccia su una valle con vista mozzafiato su vigneti e oliveti dove godersi tramonti spettacolari.

Guest favourite
A charming stone cottage is surrounded by lush greenery and tall trees. Two white lounge chairs are positioned on the manicured lawn, accompanied by a small round table. A sun umbrella offers shade, while large windows reflect natural light, showcasing the inviting interior.
Home in Montescudaio
4.96 out of 5 average rating, 122 reviews

Open space immerso nella natura

Casa namaste è un piccolo casolare in pietra con interni curatissimi a 1 km dal borgo medievale di Montescudaio La casa è completamente circondata da bosco e querce secolari a 150 metri scorre il fiume Cecina nel giardino di 5000 metri quadrati c'è una sorgente naturale con una grande vasca in pietra per rinfrescarsi e una doccia calda esterna immersa nel verde..abbiamo una linea adsl Vodafone con download 33 e upload 1.4..da questa primavera è inoltre disponibile smart TV e climatizzatore

Top Guest favourite
A scenic view captures a lush landscape with rolling hills, vineyards, and olive trees under a colorful sunset. The traditional Tuscan casolare is visible in the background, surrounded by greenery, while the horizon features soft hues of orange and pink.
Apartment in Poggibonsi
4.99 out of 5 average rating, 303 reviews

Laura Chianti Vacanze

Laura Chianti Vacanze è la soluzione ideale per chi cerca pace e tranquillità immerso nelle campagne del Chianti. L'appartamento, a metà strada tra Firenze e Siena, si trova in una posizione strategica per raggiungere velocemente Firenze, Siena, San Gimignano , Volterra, nonché le meravigliose colline del Chianti. L'appartamento dispone di ampio parcheggio privato, due camere, cucina attrezzata, bagno privato, giardino privato, barbecue, ed una stupenda vista sulle colline del Chianti.

Guest favourite
An aerial view of the historic Monteriggioni Castle showcases its medieval architecture surrounded by lush countryside. The fortified walls encircle the village, which is dotted with trees and buildings, while rolling hills extend into the distance under a sunset sky.
Cottage in Monteriggioni
4.95 out of 5 average rating, 266 reviews

Monteriggioni Castello, holiday house in Tuscany

Il nostro alloggio è un edificio storico che risale alla costruzione del castello. È stato recentemente restaurato e arredato con cura in tutti i dettagli. È molto accogliente e dispone di tutti i più moderni servizi. I turisti che decideranno di essere nostri ospiti, avranno il vantaggio di vivere nell' ambiente medievale del castello, usufruendo di tutti i confort. Si sentiranno coccolati e avranno l'opportunità di tornare indientro vivendo un' esperienza unica e indimenticabile.

Top Guest favourite
An outdoor space features a large swimming pool surrounded by lush greenery and olive trees. Sun loungers are arranged around the pool, and striped umbrellas provide shade. The view includes gently rolling hills, contributing to a serene environment.
Farm stay in Castelfiorentino
4.91 out of 5 average rating, 136 reviews

Apartment in Agriturismo with pool and great view

L'appartamento, facente parte di un agriturismo è arredato in stile tipico , tutto interamente rinnovato , composto da camera matrimoniale, cucina , bagno e divano letto doppio nella cucina; situato nel centro della Toscana è un ottimo punto di partenza per poter visitare la regione; a 20 minuti da San Gimignano e 35 da Firenze. E' adatto ad una coppia o ad una famiglia con figli piccoli avendo come soluzione per la terza e la quarta persona un unico divano letto matrimoniale.

Guest favourite
A serene garden area features two lounge chairs positioned on lush green grass, overlooking the sea in the distance. White lilies bloom in the foreground, complemented by a rustic shade structure nearby, providing a tranquil setting for relaxation.
Farm stay in Castagneto Carducci
4.95 out of 5 average rating, 148 reviews

Casa del Poggio, with a beautiful sea view

The Casa del Poggio (house at the hill) is located in the hills of Castagneto Carducci and is part of our organic farm. It is immersed in a peaceful countryside surrounded by olive groves, vineyards and woodland and enjoys a beautiful view of the sea and the castle of Castagneto Carducci. At the same time its position allows you to reach the village in just 10 minutes by foot and the beaches of Marina di Castagneto in 10 minutes by car or bus.

Top Guest favourite
A spacious living area is furnished with a dining table and four chairs, complemented by a cozy sofa. Large windows offer views of the surrounding landscape, while subtle natural light filters through textured shades. A television is mounted on the wall, with a glimpse of an elegant bathroom in the background.
Loft in Scandicci
4.98 out of 5 average rating, 127 reviews

Meraviglioso Loft in Villa con Piscina nel Chianti

Situato al secondo e ultimo piano del complesso "Suites le Valline", il loft Piazzale Michelangelo offre uno stile unico in una posizione ideale per esplorare la Toscana, a 15 minuti di auto da Firenze e San Casciano! Concedetevi un momento di relax nella splendida terrazza panoramica su Firenze, o rinfrescatevi nella bio piscina tra gli ulivi...e ricordate che tutte le verdure dell'orto delle Valline sono a vostra disposizione!

Guest favourite
A serene outdoor area features a swimming pool surrounded by landscaped gardens. A wooden deck with seating overlooks the pool, while a large umbrella provides shade. The two-story villa is positioned above, framed by vibrant greenery and a clear blue sky.
Apartment in Carpineto
4.94 out of 5 average rating, 183 reviews

Campagna Toscana, pace e relax a 10 min da Siena

Il nostro alloggio è vicino a Siena, quindi alla vita notturna, al centro città ma anche al piccolo aeroporto di Ampugnano, ai parchi, e al trasporto pubblico. Vi piacerà il nostro alloggio per la luce, la comodità del letto, la cucina, l'intimità e i soffitti alti. Il nostro alloggio è adatto a coppie, avventurieri solitari, a chi viaggia per lavoro, alle famiglie (con bambini) e amici pelosi (animali domestici).

Top Guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.91 out of 5 average rating, 235 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina & Carmelo! Vi invitiamo a vivere un’esperienza autentica nel nostro agriturismo “Casa al Gianni” situato 20 min da Siena. Il nostro marchio è la vita semplice a stretto contatto con la natura e gli animali della nostra fattoria. Immerso tra i boschi e la splendida campagna toscana trascorrerai una vacanza indimenticabile. Questo angolo di paradiso ti rimarrà nel cuore!

Top Guest favourite
The image features a serene infinity pool reflecting the surrounding trees and villa during sunset. Sun loungers are positioned beside the pool, and the well-maintained outdoor area offers a tranquil ambiance enhanced by the natural landscape.
Farm stay in Pisa
4.99 out of 5 average rating, 313 reviews

Tenuta Chiudendone in Tuscany

Great place in the middle of Tuscan Hills, you will be sorrounded by nature but close to all the beautiful cities of Tuscany! We rent two apartments, one on the upper floor called Balla and one on the ground floor called Modigliani. Tell us which one you prefer. PLEASE NOTE YOU WILL NEED A CAR DURING YOUR STAY.

Popular amenities for Guardistallo family-friendly rentals

When is the best time to visit Guardistallo?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$335 NZD$337 NZD$315 NZD$285 NZD$271 NZD$303 NZD$337 NZD$399 NZD$290 NZD$203 NZD$340 NZD$340 NZD
Avg. temp7°C8°C10°C13°C17°C21°C24°C24°C21°C17°C12°C8°C

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Guardistallo

  • Total holiday rentals

    Explore 120 holiday rentals in Guardistallo

  • Nightly prices starting at

    Guardistallo holiday rentals start at $71 NZD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 930 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly accommodation

    Find 60 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    60 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    90 of Guardistallo holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Guardistallo rentals

  • 4.6 Average rating

    Guardistallo stays receive an average rating of 4.6 out of 5 from guests

  1. Airbnb
  2. Italy
  3. Tuscany
  4. Pisa
  5. Guardistallo
  6. Family-friendly rentals