
Family-friendly holiday rentals in Montalcino
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Top-rated family-friendly rentals in Montalcino
Guests agree: These family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.
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Popular amenities for Montalcino family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Bioagriturismo colline Firenze 3p
Unser Aufenthalt war ein Traum. Francesca und Francesco haben einen wunderbaren Ort geschaffen, sind sympathische Menschen und tolle Gastgeber. Wir wurden herzlich begrüßt und haben alle nötigen Informationen erhalten. Vom ersten Moment an haben wir uns zuhause gefühlt und konnten das liebevoll gestaltete Gelände frei erkunden und auch in Privatheit genießen. Auch der Kontakt zu anderen Gästen war angenehm und respektvoll. Die Räume sind rustikal und geschmackvoll eingerichtet und versprühen einen besonderen Charme. Der Ausblick ist atemberaubend. Die Anfahrt zur Poderracio ist entsprechend abenteuerlich (Serpentinen und enge, holprigen Straße). Alle Produkte wie z.B. der Frühstückskorb sind super lecker und von hoher Qualität . Zusätzlich haben wir von Francesca frisch geerntetes Gemüse (Zucchinis, rote Beete, Zwiebeln und Knoblauch) bekommen. Während des Aufenthalts wurden wir zum gemeinsamen Pizzabacken in den Privaträumen eingeladen und genossen einen wunderschönen Abend. DANKE!

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi
Massimo beschreibt den Weg zur Unterkunft sehr gut, das Häuschen liegt etwa 20 min südlich von Florenz mitten in den Weinbergen, sehr ruhig und malerisch in den toskanischen Hügeln. Wir waren zu dritt bei Massimo und uns hat es an nichts gefehlt! Ob Stadtbesichtigung von Siena& Florenz, Weinverkostung oder einfach die Ruhe am Haus genießen: für alles das perfekt geeignet! Das Haus ist typisch toskanisch, Massimo und Beatrice haben viel Arbeit reingesteckt um ihren Gästen einen authentischen Aufenthalt zu bieten: trotzdem aber modern mit Klimaanlage- im Sommer geht’s auch kaum ohne! Vielen Dank für die tolle Zeit!

Art-Design Fienile in the heart of Tuscany
Incredible trip. Paola and Michele were so friendly and welcoming. Always there to give advice and make sure you had everything you needed. The little converted hay barn was just beautiful and lovely. Location wise it just couldn’t be beaten. The garden was amazing and we ate outside morning and night, easy access to amazing Tuscany countryside and also a short trip on the train to Florence from Montevarchi. Loved every minute we were there and we were sorry to leave. Would highly recommend.

Torretta Apartment
I can not say enough about Alessandra and her amazing land! It was the most magical place we have ever been to. We are taking a 3 month trip, hitting up 21 cities in Europe and this is BY far the best! She was so kind and took us shopping and back to our train! She was always there when we needed her.thank you Alessandra we will see you next year!

Splendido fienile ristrutturato in Toscana
Wir hatten eine wunderschöne Woche in Glorias Haus. Unser vierbeiniger Freund hat sich in der Natur auch total wohl gefühlt. Das Haus ist klein aber fein und hat alles was man braucht. Das Grundstück hat eine schöne Größe und eignet sich perfekt um draußen zu Essen, im Whirlpool zu entspannen oder einfach in der Sonne zu liegen. Der Weg zum Haus ist ein wenig anspruchsvoll, aber mit einem normalen Auto und ein bisschen Fahrpraxis durchaus zu meistern. Gloria war für uns immer erreichbar und hat uns bereits im Vorfeld gute Ausflugstipps für die Gegend gegeben. Auch bei eventuellen Nachfragen hat sie immer sehr schnell reagiert und uns geholfen. Um einfach mal raus zu kommen und die Natur und die Ruhe der Toskana zu genießen, ist es perfekt. Wir kommen gerne wieder!

Villa a Montepulciano con Piscina
We just checked out of this wonderful villa today, and it has truly been one of the most special places we’ve ever stayed. We arrived with my husband’s parents, my husband, and our toddler, and from the moment we got there, everything exceeded our expectations. Alex greeted us warmly, gave us a tour of the villa and the property, and provided detailed printed information about nearby restaurants, supermarkets, cafés, bakeries, and wine tours. The property also produces its own wine, which was available for purchase and could be conveniently delivered to our villa during our stay. Alex shared his contact number and made himself available in case we needed anything—which we really appreciated. One of the highlights of the property was the stunning infinity pool overlooking the vineyard and offering breathtaking views. It was the perfect setting to disconnect and truly live in the moment. The air conditioning and hot water worked perfectly. Thank you Alex!

Charming estate with views
Nous avons adoré notre séjour chez Bernardino ! Le paysage est magnifique, l’endroit est très propre et la piscine est un vrai plus pour se détendre. Bernardino est un hôte attentionné, toujours à l’écoute et prêt à aider à tout moment. Merci pour cette belle expérience !

VILLALADOLCEVITA
Very nice stay for a few days relaxing in summer. Beautiful olive gardens around the house, nice collection of wine. Everything clear, super big house, will come back next year!
Family- and pet-friendly home rentals

Ulivo - Charming apartment in the countryside
Wow, what a beautiful apartment this was. Nestled in the countryside by the Tuscany/Umbria border is this gorgeous farmhouse owned by Simona and Yens and what a find it was! The rolling hills are captivating and if you want to switch off, enjoy visiting beautiful villages, eat lovely food and really rest, this is the place to do it. We were welcomed by their two friendly dogs and received lots of tips about the local area from Yens on arrival. The apartment is spacious and serene. From spending evenings on the patio eating al fresco, watching the stars or having morning swims, we had a wonderful time and would wholeheartedly recommend this to anyone and everyone seeking some peace and quiet. The farmhouse is remote but it's very easy to get anywhere by car and the drives are never dull with the countryside views. It's hard to put into words how relaxing this place is and so I suggest you book and find out, you won't regret it! Thank you so much Simona and Yens!

Selvabella in Chianti B&B Il Riccio
Vi hadde et fantastisk opphold! Veldig hyggelige og varme mennesker og søte hunder. Fantastisk utsikt, grønn og frodig hage. Deilig mat og drikke. Gøy med pastakurs! Anbefaler dette stedet! Fantastisk opplevelse!

House between Firenze, Arezzo, chianti e Siena
Nous avons été de suite sous le charme de cette propriété. Tout ici compose l'image qu'on peut se faire de la belle campagne Toscane. Tout en haut de la colline surplombant la vallée, la vue y est splendide et romantique. La propriété a été renovée avec le confort d'aujourd'hui tout en conservant son âme d'autrefois. On s'y sent de suite bien, l'energie est bienfaisante, la nature, les animaux, tout est en harmonie! L'accueil, la cuisine d'Oscar, la superbe piscine, la terrasse ombragée, les petits-dejeuners copieux fait maison! C'est plus qu'un coup de coeur, cet endroit est une pépite! Nous reviendrons!

Country house 9 km to Florence-2+1g,free parking
Sehr schöne ruhige Unterkunft im toskanischen Flair. Tolle Anlage auch mit Pool und toller Aussicht. Schnell in Florenz und auf den Straßen zu den Ausflugszielen. Auf jeden Fall zu empfehlen! Wir kommen gern wieder. :)

Spigo - Indipendent Cottage Zampugna
Nádherné místo, vše připraveno i s občerstvením, ubytování klidné a čisté ... Klimatizace funkční, ale skoro nebyla potřeba, protože to bylo krásné klasické toskánské ubytování, kde jsme rozhodně nebyli naposledy

Attico panoramico nell'antico borgo
Loved our stay! Great set up, great location, and really responsive host. Check in was easy, we had everything we needed and the views are INCREDIBLE from the house. There’s also a nice coffee place just downstairs that opens early. Highly recommended!

Amazing view of Val d'Orcia Pienza
Wir hatten einen tollen Aufenthalt in dieser Unterkunft. Ruhig gelegen mit allem Komfort für eine entspannte Urlaubswoche in Val D’Orcia. Der Ausblick vom Garten des Grundstücks ist einfach nur wunderschön!

Jenny's Barn
Traumhafte Auszeit mit Panoramablick! Diese Airbnb-Unterkunft war ein absoluter Glücksgriff! Der Ausblick war einfach atemberaubend und hat uns jeden Morgen aufs Neue begeistert. Wer Ruhe und Entspannung sucht, ist hier genau richtig – die Lage ist wunderbar ruhig und idyllisch. Die Wohnung selbst ist fantastisch ausgestattet und bietet wirklich alle Annehmlichkeiten, die man sich wünschen kann. Es war super praktisch, dass grundlegende Dinge wie Öl, Essig etc. vorhanden waren. Das spart nicht nur Geld, sondern auch den ersten Einkauf. Das einzige, was etwas gewöhnungsbedürftig war, war das Bett. Aber das ist natürlich Geschmackssache und hat unsere positive Erfahrung in keiner Weise getrübt. Wir können diese Unterkunft uneingeschränkt empfehlen und würden jederzeit wiederkommen!
Family-friendly home rentals with a pool

Cottage "Girasole" in Tuscany
Nous avons passé un excellent séjour dans le cottage de Clarissa et Antonio qui est situé dans un endroit magnifique et au calme mais proche du centre du village de Radicofani. On peut s’y rendre à pied et l’on y trouve de petits commerces et de bons restaurants. Le cottage est bien équipé, propre et très agréable. Nous avons été accueillis par Sara et Marcello qui sont très avenant et très sympathiques. Nous avons beaucoup apprécié les petites attentions de bienvenue. Le cottage est très bien situé géographiquement pour visiter les principaux villages de Toscane et profiter de magnifiques paysages. Nous avons pu profiter de la piscine en fin de séjour ce qui a été très appréciable. Nous reviendrons avec plaisir séjourner chez Clarissa et Antonio.

Vineyards Paradise
Our stay at Piero’s home was the highlight of our family’s three week Italy trip! It is one of the most beautiful homes we have stayed at and the spectacular vineyards, gardens, and pool really added something special. We plan to definitely return/stay again! Thank you Piero for sharing your special home!

Beautiful tuscan country house
Das Haus ist schön und sehr gross. Es liegt etwas ausserhalb von Buonconvento und bietet absolute Privatsphäre. Ein Auto ist von Vorteil. Die Zimmer sind grosszügig, es gibt Mückennetze über allen Betten und genügend Badezimmer und WCs für alle. Generell ist das Haus sehr gut ausgestattet, sowohl in der Küche als auch sonst. Der Pool ist etwas erhöht, schön, gross, mit natürlichem Schatten rundherum und bietet eine herrliche Aussicht auf die umliegende Landschaft. Im riesigen Garten kann man Essen, Verweilen, Spielen... Es gibt sogar einen kleinen Basketball-Court. Aber Achtung: Gleich nebenan gibt es wilde Brombeeren und der Ball kann verloren gehen :) In Buonconvento gibt es einen Coop, eine feine Gelateria und eine gutes Caffé mit den berühmten und feinen Produkten von Le Dolcezze di Nanni. Für eine gute Pizza lohnt sich die Fahrt ins Restaurant Mulinum etwas ausserhalb, sie haben eine eigene Mühle und verarbeiten ihr eigenes Getreide. Wir können das Haus sehr empfehlen.

Podere La Castellina - N°2 LECCETO
Wir hatten einen tollen Aufenthalt! Simona hat uns direkt herzlich empfangen und uns alles in Ruhe gezeigt. Das Airbnb liegt wunderschön inmitten der Natur – perfekt, um abzuschalten und zur Ruhe zu kommen. Die Unterkunft war sehr sauber, liebevoll und gemütlich eingerichtet. Wir haben uns rundum wohlgefühlt und würden jederzeit wiederkommen. Vielen Dank für die schöne Zeit!

Appartamento nel Chianti al Mulino dell'Argenna
Wir waren nun schon zum zweiten Mal in der Unterkunft von Elisa und Alessandro – und es war wieder einfach wunderschön und absolut erholsam! Der Ort ist eine richtige Oase, in der man perfekt abschalten kann. Elisa und Alessandro sind äußerst hilfsbereit und herzlich. Sie haben uns mit tollen Tipps für Unternehmungen und Restaurants versorgt, sodass wir unseren Aufenthalt rundum genießen konnten. Wir kommen sehr gerne wieder und können diese Unterkunft nur wärmstens empfehlen!

Colonica in pietra, piscina privata in esclusiva
We absolutely loved our stay at this property in Reggello! The hosts were so warm and communicative—they greeted us upon arrival and gave us a full walkthrough of the home! The view was stunning, and the pool was beautiful and very clean. Aldo even came by each morning to clean it before we used it, which was such a thoughtful touch. Everything in the house worked perfectly—the Wi-Fi was fast, all the appliances and lighting functioned well, and we had no issues during our stay. The drive from Florence was easy (we had a rental car), and it made exploring nearby wineries and towns super convenient. We also LOVED their on-site farmers market. It was their own personal setup with wines, olive oil, jams, and other homemade goods -- plus fresh produce like eggs, garlic, artichoke, & shallots, which they generously offered free of charge. We’d definitely stay here again and highly recommend this property to anyone looking for a peaceful and scenic escape in the Tuscan countryside!

A charming Tuscan retreat
A very peaceful retreat in a beautiful garden with lots of private places to sit or eat and an extended view over the valley towards Arezzo and mountains beyond. Caroline was helpful but did not intrude. The cottage has an authentic Tuscan style and furniture to match and although quite dark there are big windows looking out onto the garden and view. We enjoyed using the private pool and exploring the local area as well as a National Park to the north (lovely beech forest) and Siena. The TV isn’t ‘smart’ and there is no dishwasher but this is reflected in the price (however there’s a large book collection including lots of guidebooks). It was a very relaxing stay for us, thank you.

Pieve di Caminino Historic Farm
Wat een prachtige plek, midden in de natuur, met een zalig zwembad om tot rust te komen. Emiliano is erg gastvrij en heeft een groot hart voor dieren, zelf heeft hij ook honden. Hij hield steeds rekening met onze hond en stemde goed met ons af. Onze hond mocht overal loslopen en werd met veel liefde ontvangen — voor honden echt een vijfsterrenverblijf! 🫶 Je hebt wel een auto nodig om dingen te ondernemen, maar de locatie is ideaal als uitvalsbasis om Toscane te verkennen. Het eerste (honden)vriendelijke strand met parasols, bar en eetgelegenheid ligt op 30 minuten rijden. Andere stranden, mooie stadjes en zelfs een natuurlijke warmwaterbron bereik je binnen 40 tot 90 minuten. Een echte aanrader voor wie houdt van rust, natuur én een hondvriendelijke sfeer!
Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Montalcino
Total rentals
500 properties
Nightly prices starting at
$66 NZD before taxes and fees
Total number of reviews
12K reviews
Pet-friendly rentals
300 properties allow pets
Rentals with a pool
270 properties have a pool
Rentals with dedicated workspaces
200 properties have a dedicated workspace
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